methyl (2S,5S,8S)-2-allyl-8-(4-allyloxybenzyl)-3,6,9-triaza-5-(4-guanidinobutyl)-4,7,10-trioxoundecanoate hydrochloride | 484024-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5S,8S)-2-allyl-8-(4-allyloxybenzyl)-3,6,9-triaza-5-(4-guanidinobutyl)-4,7,10-trioxoundecanoate hydrochloride
• 英文别名: methyl (2S,5S,8S)-2-allyl-8-(4-allyloxybenzyl)-5-(4-[guanidino]butyl)-3,6,9-triaza-4,7,10-trioxoundecanoate hydrochloride；Ac-Tyr(allyl)-hArg-Gly(allyl)-OMe.Cl-；[(5S)-5-[[(2S)-2-acetamido-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)propanoyl]amino]-6-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopent-4-en-2-yl]amino]-6-oxohexyl]-(diaminomethylidene)azanium;chloride
• CAS: 484024-21-7
• 化学式: C₂₇H₄₀N₆O₆*ClH
• 分子量: 581.112
• InChiKey: UEZNADUWBFFJFR-RGRVRPFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₇H₄₀N₆O₆*(x)C₂HF₃O₂ 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到methyl (2S,5S,8S)-2-allyl-8-(4-allyloxybenzyl)-3,6,9-triaza-5-(4-guanidinobutyl)-4,7,10-trioxoundecanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现基于烯丙基酪氨酸的三肽可作为HIV-1整合酶链转移反应的选择性抑制剂†

  摘要：

  从合成抗菌肽的文库筛选中，鉴定出一种基于O-烯丙基酪氨酸的三肽具有抗HIV-1整合酶（IN）的抑制活性，并具有IC 50在3'-处理和链转移微量滴定板分析的组合中的最大值为17.5μM。该三肽用28种肽进行了结构-活性关系（SAR）研究，其中包含了一系列天然和非天然氨基酸。SAR分析表明，烯丙基酪氨酸残基是IN抑制活性的关键特征，而掺入赖氨酸残基和带有末端甲酯的延长亲水链则是有利的。将疏水性芳族部分添加至支架的N-末端，提供了具有改善的抑制活性的化合物。这些功能的整合导致三肽96的发展，该三肽96特异性地抑制了IN链转移反应，其IC 50值为2.5μM。

  DOI：

  10.1039/c6ob00950f

文献信息

• New cyclic peptides via ring-closing metathesis reactions and their anti-bacterial activities
  作者：Timothy P. Boyle、John B. Bremner、Jonathan Coates、John Deadman、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、David I. Rhodes

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.031

  日期：2008.12

  As part of a program investigating cyclic peptides with an internal aromatic hydrophobic scaffold as potential novel anti-bacterial agents, we explored the synthesis of simple tyrosine-based systems. These were prepared via key intermediates containing internal allylglycine and allyltyrosine residues for subsequent ring-closing metathesis reactions. Although the resulting anti-bacterial activity against

  作为研究带有内部芳香族疏水支架作为潜在新型抗菌剂的环肽的计划的一部分，我们探索了基于酪氨酸的简单系统的合成。这些是通过含有内部烯丙基甘氨酸和烯丙基酪氨酸残基的关键中间体制备的，用于随后的闭环易位反应。尽管所产生的针对金黄色葡萄球菌的抗菌活性适中，但这代表了这类化合物的新颖而简单的途径。一种中间体无环二肽前体显示出对金黄色葡萄球菌的良好活性，MIC为7.8μg/ mL。
• Peptoid compounds
  申请人：Bremner John

  公开号：US20050043509A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The invention relates to new peptoid compounds of formula (I), as well as their use in the treatment of bacterial infections, such as those caused by vancomycin resistant microorganisms, and to compositions thereof.

  本发明涉及公式（I）的新型肽酸类化合物，以及它们在治疗细菌感染中的应用，例如由万古霉素耐药微生物引起的感染，以及它们的组合物。
• PEPTOID COMPOUNDS
  申请人：BREMNER John

  公开号：US20120108499A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The invention relates to new peptoid compounds of formula (I), as well as their use in the treatment of bacterial infections, such as those caused by vancomycin resistant microorganisms, and to compositions thereof.

  本发明涉及公式（I）的新型肽状化合物，以及它们在治疗细菌感染方面的应用，例如由万古霉素耐药微生物引起的感染，以及它们的组成物。
• Peptoid compounds useful as antibiotics
  申请人：UNIVERSITY OF WOLLONGONG

  公开号：EP2343285B1

  公开（公告）日：2015-02-25
• US7160854B2
  申请人：——

  公开号：US7160854B2

  公开（公告）日：2007-01-09