ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-(thiazol-4-yl)pyrimidine-5-carboxylate | 1372469-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-(thiazol-4-yl)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(thiazol-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(1,3-thiazol-4-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1372469-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 267.309
• InChiKey: HPTHURMUFWOQOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基噻唑 、 乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 T₃P 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以68%的产率得到ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-(thiazol-4-yl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Propylphosphonic Anhydride-catalyzed Tandem Approach for Biginelli Reaction Starting from Alcohols

  摘要：

  在 T3P®/DMSO 的存在下，通过对多种醇、β-酮酯/β-二硫代氧杂环酯和脲进行单锅三组分氧化环缩合，开发出了一种高效、高度收敛的二氢嘧啶酮（DHPMs）路线。这种新方法始终具有串联和高产率（65-88%）的优势。

  DOI：

  10.1246/cl.130732

文献信息

• PEG-SANM nanocomposite: a new catalytic application towards clean and highly efficient Biginelli-like reaction under solvent-free conditions
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1039/c6ra11201c

  日期：——

  A series of pyrimidinone derivatives were efficiently synthesized using PEG-SANM nanocomposite as the solid acid nanocatalyst under mild and solvent-free conditions. The generality of the process was successfully demonstrated by variation of the starting materials. Also, large-scale synthesis of products occurred readily in the presence of this nanocatalyst. This new method eliminated the use of organic

  以PEG-SANM纳米复合材料为固体酸纳米催化剂，在温和无溶剂条件下有效合成了一系列嘧啶酮衍生物。通过改变起始原料成功地证明了该方法的一般性。而且，在这种纳米催化剂的存在下，容易发生大规模的产物合成。这种新方法省去了有机溶剂的使用，在较短的反应时间内进行简单的后处理即可获得高至优异的收率和高纯度的产物。无需色谱分离即可分离获得的产物。回收纳米催化剂并重复使用多达五次，而催化活性没有明显降低。
• Trifluoroethanol as a Metal-Free, Homogeneous, and Recyclable Medium for the Efficient One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidones
  作者：S. V. Rashmi、N. C. Sandhya、B. Raghava、M. N. Kumara、K. Mantelingu、K. S. Rangappa

  DOI：10.1080/00397911.2010.525335

  日期：2012.2.1

  Trifluoroethanol is an efficient and recyclable medium in promoting one-pot, three-component condensation reactions of beta-ketoesters, aldehydes, and urea (or thiourea) to afford the corresponding dihydropyrimidones in good yields. This protocol does not require the use of an acid or base catalyst.
• Propylphosphonic Anhydride-catalyzed Tandem Approach for Biginelli Reaction Starting from Alcohols
  作者：Cigalli N. Revanna、Goravanalli M. Raghavendra、T. A. Jenifer Vijay、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Doddamedur G. Badregowda、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1246/cl.130732

  日期：2014.2.5

  An efficient and highly convergent route to dihydropyrimidinones (DHPMs) has been developed by one-pot three-component oxidative cyclocondensation of a variety of alcohols, β-ketoesters/β-oxodithioester and urea in the presence of T3P®/DMSO. This new approach consistently has the advantage of tandem and good yields (65–88%).

  在 T3P®/DMSO 的存在下，通过对多种醇、β-酮酯/β-二硫代氧杂环酯和脲进行单锅三组分氧化环缩合，开发出了一种高效、高度收敛的二氢嘧啶酮（DHPMs）路线。这种新方法始终具有串联和高产率（65-88%）的优势。