quinizarine 2-sulfonate | 114033-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: quinizarine 2-sulfonate
• 英文别名: quinizarin-2-sulfonate；1,4-Dihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonate
• CAS: 114033-82-8
• 化学式: C₁₄H₇O₇S
• 分子量: 319.271
• InChiKey: CCQSBGJULPBARL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinizarine 2-sulfonate 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-hydroxy-1-oxido-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  取代的5,8-二羟基-1,4-萘醌和1,4-二羟基-9,10-蒽醌中氢键的性质；二甲亚砜-水混合物中单阴离子与氢氧根离子和缓冲液反应的动力学

  摘要：

  在50％（v / v）Me 2 SO–H 2 O中测量了氢氧根离子从两个1,4-二羟基-9,10-蒽醌单阴离子中除去氢键质子的速率系数和平衡常数。将该值与水溶液反应的结果以及5,8-二羟基-1,4-萘醌及其2-甲基衍生物的单阴离子与50％和70％（v / v）的缓冲液的反应结果进行比较）我2 SO–H 2O.通过缓冲碱和通过氢氧根离子去除质子的速率系数之间的相似性与涉及从与氢键合的单阴离子平衡的低浓度的非氢键合的中间体的扩散控制的质子去除的机理兼容。在高缓冲液浓度下，速率对缓冲液浓度的依赖性是曲线的，因此非氢键键合中间体的形成可能是速率限制的。

  DOI：

  10.1039/p29880001309
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-1-oxido-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonate 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 quinizarine 2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  取代的5,8-二羟基-1,4-萘醌和1,4-二羟基-9,10-蒽醌中氢键的性质；二甲亚砜-水混合物中单阴离子与氢氧根离子和缓冲液反应的动力学

  摘要：

  在50％（v / v）Me 2 SO–H 2 O中测量了氢氧根离子从两个1,4-二羟基-9,10-蒽醌单阴离子中除去氢键质子的速率系数和平衡常数。将该值与水溶液反应的结果以及5,8-二羟基-1,4-萘醌及其2-甲基衍生物的单阴离子与50％和70％（v / v）的缓冲液的反应结果进行比较）我2 SO–H 2O.通过缓冲碱和通过氢氧根离子去除质子的速率系数之间的相似性与涉及从与氢键合的单阴离子平衡的低浓度的非氢键合的中间体的扩散控制的质子去除的机理兼容。在高缓冲液浓度下，速率对缓冲液浓度的依赖性是曲线的，因此非氢键键合中间体的形成可能是速率限制的。

  DOI：

  10.1039/p29880001309

文献信息

• Pulse radiolytic one-electron oxidation of some dihydroxy-substituted anthraquinones
  作者：Haridas Pal、Dipak K. Palit、Tulsi Mukherjee、Jai P. Mittal

  DOI：10.1039/ft9928800681

  日期：——

  The spectroscopic characteristics and the kinetic parameters associated with the transients formed on one-electron oxidation of quinizarin (1,4-dihydroxy-9, 10-anthraquinone), quinizarin 2- and 6-sulfonates, 1,5-dihydroxy-9, 10-anthraquinone and 1,8-dihydroxy-9, 10-anthraquinone have been studied by pulse radiolysis and kinetic spectrophotometric techniques, using OH˙, O˙–, N3˙, Br˙–2 and ˙CH2CHO as the oxidising radicals. The pKa and the disproportionation equilibria of the semi-oxidised quinones have been studied for the water-soluble sulfonates. In contrast to the complex decay of the semi-oxidised naphthazarin (5,8-dihydroxy-1,4-naphtho-quinone), the semi-oxidised anthraquinone derivatives decay by simple second-order kinetics. The pKa values of the latter are also much higher (ca. 8) compared to the former (ca. <4). The differences observed are attributed to the loss in symmetry in the free radical structures of the semi-oxidised anthraquinone derivatives.

  通过脉冲辐射分析和动力学分光光度法，研究了喹吖啶（1,4-二羟基-9,10-蒽醌）、喹吖啶 2-和 6-磺酸盐、1,4-二羟基-9,10-蒽醌和 1,8-二羟基-9,10-蒽醌单电子氧化时形成的瞬态相关光谱特征和动力学参数、以 OH˙、O˙-、N3˙、Br˙-2 和 ˙CH2CHO 为氧化自由基，通过脉冲辐射分解和动力学分光光度法研究了喹吖啶（1,4-二羟基-9,10-蒽醌）、喹吖啶 2-和 6-磺酸盐、1,5-二羟基-9,10-蒽醌和 1,8-二羟基-9,10-蒽醌的氧化过程。研究了水溶性磺酸盐半氧化醌的 pKa 和歧化平衡。与半氧化萘甲萘醌（5,8-二羟基-1,4-萘醌）的复杂衰变不同，半氧化蒽醌衍生物的衰变采用简单的二阶动力学。后者的 pKa 值（约 8）也远高于前者（约 <4）。观察到的差异归因于半氧化蒽醌衍生物的自由基结构失去了对称性。
• Structure of a Terbium(III)−Quinizarine Complex:  The First Crystallographic Model for Metalloanthracyclines
  作者：Massimo Di Vaira、Pierluigi Orioli、Francesca Piccioli、Bruno Bruni、Luigi Messori

  DOI：10.1021/ic034020o

  日期：2003.5.1

  The crystal structure of a complex of terbium(Ill) with quinizarine 2-sulfonate has been solved by single-crystal X-ray diffraction methods. The metal cation is coordinated by two adjacent phenolate and quinone oxygens of the anthraquinone moiety of a quinizarine sulfonate anion and by six water molecules. To our knowledge, this is the first structure of a metal complex of the 1,4-dihydroxy anthraquinone ligand. On the basis of strict similarities in the spectroscopic features of the terbium adducts with either doxorubicin or quinizarine 2-sulfonate, the present structure is proposed as a model for the metal complexes of anthracyclines.