2-amino-4-(3-bromophenyl)thiophene-3-carbonitrile | 901207-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-bromophenyl)thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3-bromophenyl)-3-thiophenecarbonitrile
• CAS: 901207-97-4
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂S
• 分子量: 279.16
• InChiKey: UDGJWEREBKTBAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3-bromophenyl)thiophene-3-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以86.4 %的产率得到2-amino-4-(3-bromophenyl)thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型噻吩-3-甲酰胺衍生物作为具有抗血管生成特性的潜在 VEGFR-2 抑制剂

  摘要：

  VEGFR-2是抗肿瘤药物开发的一个有吸引力的靶点，在肿瘤血管生成中发挥着至关重要的作用。本研究报告了一系列基于PAN-90806的新型噻吩-3-甲酰胺衍生物作为VEGFR-2抑制剂，其中化合物对HCT116、MCF7、PC3和A549细胞系表现出优异的抗增殖活性，并且具有有效的VEGFR-2抑制剂。 2 抑制活性，IC 值为 191.1 nM。此外，CETSA结果表明，VEGFR-2是细胞系中化合物的相关靶点，并且化合物还可以抑制A549细胞系中的VEGFR-2蛋白磷酸化。此外，化合物以剂量依赖性方式抑制集落形成、细胞迁移和HUVEC管形成。诱导癌细胞死亡的机制包括阻断细胞周期、增加ROS产生、诱导细胞凋亡以及剂量依赖性地降低磷酸化ERK和MEK的水平。分子对接和分子动力学模拟表明该化合物能够稳定地结合VEGFR-2的活性位点。这些结果证实该化合物可能是一种有前途的抗血管生成先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107358
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 水 、 碳酸氢钠 、 sulfur 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-4-(3-bromophenyl)thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及新型NADPH氧化酶II抑制剂及其在治疗由NADPH氧化酶II酶介导的疾病中的应用。

  公开号：

  WO2011075559A1

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Chen Deborah

  公开号：US20120252805A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to novel NADPH oxidase II inhibitors and their use in the treatment of diseases mediated by the NADPH oxidase II enzyme.

  本发明涉及新型NADPH氧化酶II抑制剂及其在治疗由NADPH氧化酶II酶介导的疾病中的应用。
• US9029545B2
  申请人：——

  公开号：US9029545B2

  公开（公告）日：2015-05-12