[2,2,3b,4,4-d5]-3a-acetoxy-17,20;20,21-bismethylenedioxy-5α-pregnan-11β-ol | 1415087-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [2,2,3b,4,4-d5]-3a-acetoxy-17,20;20,21-bismethylenedioxy-5α-pregnan-11β-ol
• CAS: 1415087-43-2
• 化学式: C₂₅H₃₈O₇
• 分子量: 455.533
• InChiKey: LKHXZQUYXCISEC-TVLQLZJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2,3b,4,4-d5]-3a-acetoxy-17,20;20,21-bismethylenedioxy-5α-pregnan-11β-ol 在 吡啶 、 sulfur trioxide trimethylamine complex 、 氢氟酸 、 sodium acetate trihydrate 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [2,2,3β,4,4-d5]-3α,17α-dihydroxy-21-sulfooxy-5α-pregnane-11,20-dione sodium salt
  参考文献：
  名称：

  异氘四氢皮质类固醇的多氘代3-和21-单硫酸盐的合成作为质谱的内标。

  摘要：

  对复杂生物基质中痕量成分的准确分析需要使用可靠的内标。对于液相色谱/质谱分析，分析物分子的同位素标记的稳定类似物是最合适的内标。在本文中，描述了用四个或五个氘原子标记的异四氢皮质类固醇的3-和21-单硫酸盐的合成。所使用的主要反应是（1）与5alpha-3-ketosteroids和/或5alpha-11-的17,20; 20,21-双亚甲基二氧基衍生物的3-和11-氧代基相邻的活性亚甲基的氢-氘交换反应。在CH（3）OD中具有NaOD的酮类固醇，然后与NaBD（4）还原，（2）将3beta-羟基差向异构化为3alpha构型，（3）用三氧化硫-三甲胺络合物将所得底物中的C-3或C-21处的羟基硫酸化，和（4）用乙醇中的氟化氢除去17,20; 20,21-双亚甲基二氧基。通过MS发现同位素纯度令人满意，并且将新化合物的NMR性质制成表格。标记的化合物可用作液相色谱/质谱分析中的内标，用于临床和生化研究。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.08.007
• 作为产物：
  描述：

  [2b,3b,4,4-d4]-17,20;20,21-bismethylenedioxy-2α,3α-epoxy-5α-pregnan-11β-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [2,2,3b,4,4-d5]-3a-acetoxy-17,20;20,21-bismethylenedioxy-5α-pregnan-11β-ol
  参考文献：
  名称：

  异氘四氢皮质类固醇的多氘代3-和21-单硫酸盐的合成作为质谱的内标。

  摘要：

  对复杂生物基质中痕量成分的准确分析需要使用可靠的内标。对于液相色谱/质谱分析，分析物分子的同位素标记的稳定类似物是最合适的内标。在本文中，描述了用四个或五个氘原子标记的异四氢皮质类固醇的3-和21-单硫酸盐的合成。所使用的主要反应是（1）与5alpha-3-ketosteroids和/或5alpha-11-的17,20; 20,21-双亚甲基二氧基衍生物的3-和11-氧代基相邻的活性亚甲基的氢-氘交换反应。在CH（3）OD中具有NaOD的酮类固醇，然后与NaBD（4）还原，（2）将3beta-羟基差向异构化为3alpha构型，（3）用三氧化硫-三甲胺络合物将所得底物中的C-3或C-21处的羟基硫酸化，和（4）用乙醇中的氟化氢除去17,20; 20,21-双亚甲基二氧基。通过MS发现同位素纯度令人满意，并且将新化合物的NMR性质制成表格。标记的化合物可用作液相色谱/质谱分析中的内标，用于临床和生化研究。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.08.007