2-Octan-2-yl-1,3-dioxolane | 31637-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-Octan-2-yl-1,3-dioxolane
• CAS: 31637-03-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: CZCVWZBRHPTLMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 一氧化碳 、 乙二醇 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 硫酸 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-辛基-1,3-二氧戊环 、 2-Octan-2-yl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  阳离子交换树脂在加氢甲酰化-缩醛化串联反应中的作用

  摘要：

  酸形式的阳离子交换树脂（Amberlyst-16，Wofatit KPS 200，Nafion，KU-2）已作为加氢甲酰化-缩醛串联工艺的催化剂体系的酸性组分进行了测试。已经表明，使用包含铑配合物，膦配体和固体酸的催化剂体系，在乙二醇和甘油存在下辛烯-1的加氢甲酰化可形成缩醛，产率最高可达99％。 。

  DOI：

  10.1134/s0965544116080065

文献信息

• Formation of Acetals under Rhodium-Catalyzed Hydroformylation Conditions in Alcohols
  作者：Olivier Diebolt、Clément Cruzeuil、Christian Müller、Dieter Vogt

  DOI：10.1002/adsc.201100707

  日期：2012.3

  Hydroformylation of terminal alkenes in alcohol solvents leads to the selective formation of the corresponding acetals. The Xantphos ligand gave the best results as well as acetal selectivities higher than 99% and linear/branched ratios of up to 52 were obtained. The scope of the reaction was studied. Acetals were found to be unreactive under hydroaminomethylation conditions.

  在醇溶剂中末端烯烃的加氢甲酰化导致相应缩醛的选择性形成。Xantphos配体提供了最佳结果，乙缩醛选择性高于99％，线性/支化比高达52。研究了反应范围。发现缩醛在氢氨甲基化条件下不反应。
• Phosphonium-based aminophosphines as bifunctional ligands for sequential catalysis of one-pot hydroformylation–acetalization of olefins
  作者：Peng Wang、Huan Liu、Yong-Qi Li、Xiao-Li Zhao、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1039/c5cy01827g

  日期：——

  involved bifunctional moieties of the phosphine fragment and Lewis acidic phosphonium were linked together by stable chemical bonds and bridged by one N-atom. The molecular structure of the L2-ligated Rh-complex (Rh-L2) indicated that such bifunctionalities were well retained without incompatibility problems. Investigations on co-catalysis over L1–L3 showed that L3 exhibited the best sequential catalysis

  制备并充分表征了一系列基于离子phospho的氨基膦L1 - L3，其中每个膦片段的双功能部分和路易斯酸性phospho通过稳定的化学键连接在一起，并通过一个N原子桥接。与L 2连接的Rh-络合物（Rh-L 2）的分子结构表明，这样的双官能团被很好地保留而没有不相容性问题。在L1 - L3上进行共催化的研究表明，L3在加氢甲酰化和乙缩醛化方面均表现出最佳的顺序催化。L3中的膦片段与Rh配合物一起负责加氢甲酰化反应，而as则充当路易斯酸催化剂，负责乙缩醛化反应。该L3 -Rh（ACAC）（CO）2系统也显示出良好的通用大范围在不同的醇的烯烃的加氢甲酰化，缩醛化。
• Synthesis of cyclic acetals by hydroformylation of oct-1-ene in the presence of polyols
  作者：D. N. Gorbunov、S. V. Egazaryants、Yu. S. Kardasheva、A. L. Maksimov、E. A. Karakhanov

  DOI：10.1007/s11172-015-0959-6

  日期：2015.4

  Rhodium-catalyzed hydroformylation of oct-1-ene in acid medium in the presence of polyols gives acetals of the initially formed aldehydes. The use of water-soluble trisodium salt of tris(sulfonatophenyl)phosphine as a ligand favors easy separation of the reaction products and enables repeated use of the catalytic system. A minor additive (2 wt.%) of the obtained acetal mixture improves the lubricating

  在多元醇存在下，在酸性介质中，辛-1-烯的铑催化加氢甲酰化得到最初形成的醛的缩醛。使用水溶性三（磺基苯基）膦三钠盐作为配体有利于反应产物的容易分离，并使催化体系能够重复使用。所得乙缩醛混合物的少量添加剂 (2 wt.%) 将柴油燃料的润滑性能提高了 30%，并显着减少了燃烧过程中的胶质形成。
• Tandem Hydroformylation–Acetalization Using a Water-Soluble Catalytic System: a Promising Procedure for Preparing Valuable Oxygen-Containing Compounds from Olefins and Polyols
  作者：D. N. Gorbunov、M. V. Nenasheva、N. A. Sinikova、Yu. S. Kardasheva、A. L. Maksimov、E. A. Karakhanov

  DOI：10.1134/s1070427218060174

  日期：2018.6

  containing a rhodium catalyst precursor, sodium (triphenylphosphino)trisulfonate, and sulfuric acid were studied. The process parameters (component ratio, temperature, reaction time) were optimized using model substrates. With the suggested catalytic system, the conversion of unsaturated compounds to target products, acetals, reaches 95%, and the catalytic system can be separated from the reaction products

  研究了在含有铑催化剂前体，（三苯基膦基）三磺酸钠和硫酸的水溶性催化体系存在下，一系列不饱和化合物和多元醇的串联加氢甲酰化-缩醛化的具体特征。使用模型基板优化了工艺参数（组分比，温度，反应时间）。使用建议的催化体系，不饱和化合物转化为目标产物缩醛的转化率达到95％，并且该催化体系可以与反应产物分离并重复使用，而不会显着降低活性。缩醛制备程序对于原材料是通用的。通过建议的步骤，从1-辛烯和多元醇（乙二醇，甘油，山梨糖醇）制备一批乙缩醛混合物。
• Tandem hydroformylation–acetalization with a ruthenium catalyst immobilized in ionic liquids
  作者：Jakob Norinder、Claudia Rodrigues、Armin Börner

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.04.009

  日期：2014.9

  For the first time, a ruthenium catalyzed hydroformylation acetalization reaction of olefins is presented. The tandem reaction proceeds well with 1,2- or 1,3-diols, trapping the intermediary formed aldehydes as cyclic acetals. In this manner the hydrogenation of the aldehydes to the corresponding alcohols usually observed with Ru catalysts is prevented. The optimized catalytic system consisting of Ru catalyst, ionic liquids, acetic acid and ammonium salt can be recycled and reused for at least two further runs. Interestingly, styrenes as substrate give preferentially terminal acetals. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.