6-methyl-4(2-propenyloxy)-2H-chromen-2-one | 33145-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-4(2-propenyloxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-4-prop-2-enoxychromen-2-one
• CAS: 33145-54-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: IXUFLONMGPSKRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4(2-propenyloxy)-2H-chromen-2-one 在 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 105.0~110.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 140.0h， 生成 10-methyl-4,5-dihydro-6H-oxepino[3,2-c]chromene-2,6(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过3-烯丙基-4-羟基香豆素的钯催化分子内烷氧羰基化反应选择性合成4,5-二氢-6H-氧庚啶[3,2-c]色烯-2,6（3H）-二酮

  摘要：

  这项工作提出了一种区域选择性途径，以高产率和高区域选择性合成与香豆素骨架融合的七元环内酯。另外，羰基化反应不需要酸性条件，并且可以在不存在任何其他添加剂（例如氢（H 2））的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900649
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-methyl-4(2-propenyloxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排和氧化环化相结合，成为羟甲基二氢呋喃环抱的香豆素的途径

  摘要：

  一种方便，简单的合成新型3,4-二氢呋喃环化香豆素，3-（羟甲基）-2 H-呋喃[3,2 - c ] chromen-4（3 H）-ones 5a，5b，5c的方法，5d，5e，5f，5g，通过使用廉价的氧化剂m对4- O-烯丙基香豆素中间体3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g进行克莱森重排和分子内区域选择性氧化环化相结合－描述了CPBA。通过串联环氧化/区域选择性的5-exo-tet-分子内开环，反应可以顺利进行。合成化合物的结构是根据包括IR，1 H NMR以及质量和元素分析在内的光谱数据建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2069

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some new coumarin and dicoumarol derivatives
  作者：Mohsen K.A. Regal、Safa S. Shaban、Souad A. El‐Metwally

  DOI：10.1002/jhet.3873

  日期：2020.3

  reagents under reflux and/or fusion conditions has been studied by the action of hydrazine hydrate, ammonium acetate, methyl amine, and p‐toluidine afforded compounds 11 and 13a‐c. The antimicrobial activity of some synthesized compounds has been investigated.

  香豆素衍生物1与卤代烷的PTC反应得到的C 4氧烷基化产物2a-d的收率很高，而异硫氰酸苯酯则得到C 3加成产物4；此外，还对一锅三组分PTC反应进行了研究。用不同摩尔比的芳香醛处理香豆素1可获得3-芳基亚烷基衍生物7a，b和二香豆酚衍生物8a，b。通过亚芳基7a的反应获得吡喃基色氨酸9和吡喃基吡啶10。与乙酰乙酸乙酯通过迈克尔环加成反应。吡喃酮环中3-亚芳基的稳定性7和双香豆素8向在回流下和/或融合条件的不同的亲核试剂进行了研究水合肼，醋酸铵，甲基胺的作用，和p -甲苯胺，得到化合物11和13A- c。已经研究了一些合成化合物的抗菌活性。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New Coumarin and Dicoumarol Derivatives
  作者：M. K. A. Regal、S. S. Shaban、S. A. El-Metwally

  DOI：10.1134/s1068162020030176

  日期：2020.5

  ine, 1,2-bis(4-methoxybenzylidene)hydrazine and 2,6-bis((2,6-dihydroxy-3-methylphenyl)(hydroxy)methylene)-1-(4-methoxyphenyl)-4-( p -tolyl) piperidine-3,5-dione derivatives. The antimicrobial activity of some synthesized compounds has been investigated.

  摘要 4-羟基-6-甲基-2 H-chromen-2-one 与卤代烷的相转移催化反应以可观的收率提供了 2 H-chromen-2-one 衍生物的 C 4 氧烷基化产物，而异硫氰酸苯酯则得到研究了4-羟基-6-甲基-2-氧代-N-苯基-2H-色烯-3-碳硫酰胺的C 3 加成产物，以及一锅三组分相转移反应。用不同摩尔比的芳香醛处理 4-hydroxy-6-methyl-2 H-chromen-2-one 得到 3-芳基烷和双香豆素衍生物。然而，吡喃并色烯和吡并吡啶是通过芳烷与乙酰乙酸乙酯通过迈克尔环加成反应得到的。通过水合肼、醋酸铵、甲胺和对甲苯胺的作用，研究了在回流和/或融合条件下，3-芳基和双香豆素中吡喃酮环对不同亲核试剂的稳定性，得到化合物1,2-双(苯并[d][1,3]二氧戊环-5-基亚甲基)肼、1,2-双(4-甲氧基亚苄基)肼和2,6-双((2,6-二羟基-3-甲基苯基)(羟基
• SnCl₄–I₂ mediated regioselective 6-endo- and 5-exo-cyclization of <i>ortho</i>-allylenols
  作者：K C Majumdar、A Biswas、P P Mukhopadhyay

  DOI：10.1139/v05-212

  日期：2005.12.1

  3-Allyl-4-hydroxycoumarins and 4-allyl-3-hydroxycoumarins are obtained in 90%–92% yields by the thermal [3,3] sigmatropic rearrangement of the corresponding ethers. 3-Allyl-4-hydroxy-6-methylpyrone is obtained from the direct alkylation of 4-hydroxy-6-methylpyrone with allyl halide. These substrates on treatment with SnCl₄–I₂ at 25 °C give a mixture of both 5-exo- and 6-endo-cyclization products. However, regioselective formation of 5-exo products is observed when the reactions are conducted at lower temperatures (0–5 °C, kinetically controlled), while the reaction at a higher temperature (50 °C, thermodynamically controlled) affords regioselectively 6-endo cyclization products.Key words: stannic chloride, iodine, claisen rearrangement, 6-endocyclization, 5-exocyclization, kinetically controlled reaction, thermodynamically controlled reaction.

  3-烯丙基-4-羟基香豆素和4-烯丙基-3-羟基香豆素通过对应醚的热[3,3] sigmatropic重排反应以90%-92%的收率得到。3-烯丙基-4-羟基-6-甲基吡喃通过4-羟基-6-甲基吡喃与烯丙基卤化物的直接烷基化得到。这些底物在与SnCl4-I2在25°C处理时会产生一种既有5-内环反应产物又有6-外环反应产物的混合物。然而，当反应在较低温度（0-5°C，动力学控制）下进行时，观察到5-外环产物的选择性形成，而在较高温度（50°C，热力学控制）下进行的反应则选择性地生成6-内环产物。关键词：氯化锡、碘、克莱森重排反应、6-内环化、5-外环化、动力学控制反应、热力学控制反应。
• A New Approach to the Synthesis of 2-Methyl-4<i>H</i>-furo[3,2-<i>c</i>][1]benzopyran-4-ones and 2<i>H</i>,5<i>H</i>-Pyrano[3,2-<i>c</i>][1]benzopyran-5-ones
  作者：R. Jagdish Kumar、G. L. David Krupadanam、G. Srimannarayana

  DOI：10.1055/s-1990-26933

  日期：——

  The reaction of various 4-hydroxy-2H-[1]benzopyran-2-ones 1 with allyl bromide and potassium carbonate in acetone yielded the corresponding 4-allyloxy derivatives 2. Claisen rearrangement of 2 gave 3-allyl-4-hydroxy-2H-[1]benzopyran-2-ones 3, which were reacted with sodium hydroxide to give the sodium benzopyranolate salt 4. Oxidative cyclization of 4 with equimolar quantities of dichlorobis(benzonitrile)palladium gave a 1:1 mixture of 2-methyl-4H-furo[3,2-c][1]benzopyran-4-ones 5 and 2H,5H-pyrano[3,2-c]-[1]benzopyran-5-ones 6, in 88-90% combined yield.

  各种 4- 羟基-2H-[1]苯并吡喃-2-酮 1 与烯丙基溴和碳酸钾在丙酮中反应，得到相应的 4- 烯丙氧基衍生物 2。 2 的克莱森重排反应得到 3-烯丙基-4-羟基-2H-[1]苯并吡喃-2-酮 3，与氢氧化钠反应得到苯并吡喃酸钠盐 4。 4 与等摩尔量的二氯双（苯甲腈）钯发生氧化环化反应，得到 1:1 的 2-甲基-4H-呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-4-酮 5 和 2H,5H-吡喃并[3,2-c]-[1]苯并吡喃-5-酮 6 的混合物，总收率为 88-90%。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide: An Efficient Reagent for Regioselective Heterocyclization of 3-Allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones
  作者：K. C. Majumdar、P. K. Basu、B. Roy

  DOI：10.1081/scc-120024750

  日期：2003.10

  Abstract Thermal Claisen rearrangement of 4-allyloxy[1]benzopyran-2-ones in refluxing chlorobenzene gave 3-allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones in 82–90% yield. A number of 3-iodopyrano[3,2-c][1]benzopyran-5(2H)-ones were synthesized in 80–92% yield by the regioselective heterocyclization of 3-allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones with N-iodosuccinimide in acetonitrile at 0–5°C.

  摘要 4-烯丙氧基[1]苯并吡喃-2-酮在回流氯苯中的热克莱森重排得到3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2-酮，产率为82-90%。通过 3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2的区域选择性杂环化，以80-92%的产率合成了许多3-碘吡喃[3,2-c][1]苯并吡喃-5(2H)-酮- 在 0–5°C 下，在乙腈中使用 N-碘代琥珀酰亚胺。