Fmoc-(2R,3R)-2-amino-3-azidobutanoic acid | 1229394-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-(2R,3R)-2-amino-3-azidobutanoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-(Fmoc-amino)-3-azidobutyric acid；(2R,3R)-3-azido-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 1229394-75-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₄
• 分子量: 366.376
• InChiKey: LLJMYBCJYQGZOS-PIGZYNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-甲基-己酸 、 Fmoc-(2R,3R)-2-amino-3-azidobutanoic acid 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 N-芴甲氧羰基-D-别异亮氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 、 Fmoc-D-脯氨酸 、 Fmoc-D-缬氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.27h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aza-Kahalalide F 类似物的固相合成：(2R,3R)-2-Amino-3-azidobutanoic Acid 作为 Aza-Threonine 的前体

  摘要：

  据报道，目前正在进行 II 期临床试验的天然产物 Kahalalide F (KF) 的六种新型类似物的固相合成。在所有这些化合物中，酰胺被用作 depsi 键的等排体。对于这些化合物中的两种，我们进行了 N-Fmoc 保护的 (2R,3R)-2-amino-3-azidobutanoic 酸（氮杂苏氨酸的前体）的有效合成。这是在固相中制备含氮杂-苏氨酸的肽中叠氮基团的固相还原的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901345
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-amino-3-azidobutanoic acid 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以0.477 g的产率得到Fmoc-(2R,3R)-2-amino-3-azidobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aza-Kahalalide F 类似物的固相合成：(2R,3R)-2-Amino-3-azidobutanoic Acid 作为 Aza-Threonine 的前体

  摘要：

  据报道，目前正在进行 II 期临床试验的天然产物 Kahalalide F (KF) 的六种新型类似物的固相合成。在所有这些化合物中，酰胺被用作 depsi 键的等排体。对于这些化合物中的两种，我们进行了 N-Fmoc 保护的 (2R,3R)-2-amino-3-azidobutanoic 酸（氮杂苏氨酸的前体）的有效合成。这是在固相中制备含氮杂-苏氨酸的肽中叠氮基团的固相还原的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901345