5-(3-methanosulfonyl-1-propyl)-5"-methyl-2,2':6',2"-terpyridine | 182803-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-methanosulfonyl-1-propyl)-5"-methyl-2,2':6',2"-terpyridine
• 英文别名: 5-(3-methanesulfonyl-1-propyl)-5''-methyl-2,2':6',2''-terpyridine
• CAS: 182803-02-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 383.471
• InChiKey: OXTTWXVERAKZFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-methanosulfonyl-1-propyl)-5"-methyl-2,2':6',2"-terpyridine 在 氢氧化钾 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,2-bis(5''-(4,7,10,13-tetraoxaheptadec-16-en-1-yl)-[2,2':6',2''-terpyridin]-5-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)- or Iron(II)-Templated Synthesis of Molecular Knots Containing Two Tetrahedral or Octahedral Coordination Sites

  摘要：

  Molecular trefoil knots have been prepared from metal-assembled precursors using the ring closing metathesis (RCM) cyclization methodology. The templating metal is either copper(I) or iron(II) and the coordinating fragments 1,10-phenanthroline or 2,2':6',2 "-terpyridine, respectively. The RCM approach, newly applied to the field of catenanes and knots, represents a spectacular synthetic improvement in terms of yield and experimental conditions (no high dilution required). The dicopper(I) trefoil knot has been synthesized in a 74% yield. A similar approach also led to the first knot constructed around two iron(II) bis(terpyridine) moieties, demonstrating that iron(II) can also be used as a highly efficient template. Moreover, for both Cu(I) and Fe(II) knots, it has been possible to quantitatively reduce the cyclic olefins formed during the macrocyclization by catalytic (Pd/C) hydrogenation. An X-ray structure of the double helix of iron(II) bis(1,2-bis(5-(5 "-methyl-2,2':6',2 "-terpyridinyl))ethane) is given which shows that the double-stranded helical precursor is well predisposed for the formation of a molecular knot.

  DOI：

  10.1021/ja982239+
• 作为产物：
  描述：

  5,5''-dimethyl-2,2':6',2''-terpyridine 在 盐酸 、 乙醇 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-(3-methanosulfonyl-1-propyl)-5"-methyl-2,2':6',2"-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  在其线程中包含两个不同配位单元的轮烷：合成以及电化学和光化学诱导的分子运动

  摘要：

  利用铜（I）的三维模板效应合成了三种不同的多组分分子体系。这些系统包含一个配位环（含 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉的 30 元环）和一个由两个不同配位位点（2,9-二取代-1,10-菲咯啉和5,5''-二取代-2,2':6',2''-三联吡啶单元）。字符串的每一端都可以通过一个小组或一个庞大的塞子（三（对叔丁基苯基）（4-羟基苯基）甲烷）进行功能分析，导致未塞子的化合物、半轮烷或真正的轮烷。与不对称铜 [2]-链烯的情况一样，大的可逆分子运动已被电化学和光化学诱导。重排过程的驱动力是铜（I）和铜（II）离子的两种明显不同的配位环境的高稳定性。在铜（I）状态下，两个菲咯啉单元（一个环，在...

  DOI：

  10.1021/ja984051w

文献信息

• Construction of Interlocking and Threaded Rings Using Two Different Transition Metals as Templating and Connecting Centers:  Catenanes and Rotaxanes Incorporating Ru(terpy)₂-Units in Their Framework
  作者：Diego J. Cárdenas、Pablo Gaviña、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1021/ja963955j

  日期：1997.3.1

  hyl-2,2‘:6‘,2‘‘-terpyridine. Reaction of this polyfunctional ligand with 1 equiv of a dpp-containing 30-membered macrocycle and Cu(I) as a template led to a threaded Cu(dpp)2+-type precursor complex (P). Due to the high affinity of Cu(I) for the dpp ligands, the reaction is selective, and no competition of the terpy units for the metal takes place. Thus, this threaded complex contains two free terpy

  这项工作描述了一种使用纯配位化学通过有机碎片与两种不同过渡金属的逐步反应来制备含金属链烷烃和轮烷的新方法。关键有机化合物包含两个三联吡啶 (terpy) 配体和一个二苯基菲咯啉 (dpp) 部分，通过 2,9-双(羟基苯基)-1,10-菲咯啉与 5-(3-methanosulfonyl-1 -丙基)-5''-甲基-2,2':6',2''-三联吡啶。这种多功能配体与 1 当量的含有 dpp 的 30 元大环和 Cu(I) 作为模板的反应导致了螺纹 Cu(dpp)2+ 型前体复合物 (P)。由于 Cu(I) 对 dpp 配体的高亲和力，该反应具有选择性，并且不会发生三元单元对金属的竞争。因此，这种螺纹复合物包含两个适合进一步配位反应的游离三萜部分。由于 Ru(terpy)2 的高稳定性，Ru(II) 用于构建塞子或夹住游离配体。
• Electrochemically induced molecular motions in a copper(<scp>I</scp>) complex pseudorotaxane
  作者：Jean-Paul Collin、Pablo Gavinã、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1039/cc9960002005

  日期：——

  A pseudorotaxane consisting of a coordinating ring, a molecular thread bearing two different coordination sites and a copper(I) ion displays electrochemically induced motions of the ring from one site to the other.
• A rotaxane with two Ru(terpy)₂derivatives as stoppers
  作者：Diego J. Cárdenas、Pablo Gaviña、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1039/cc9960001915

  日期：——

  Starting from organic fragments, a [2]-rotaxane is constructed using pure coordination chemistry; threading of a string into a ring is directed by Cu-I complexation and the blocking reaction involves coordination of Run to terminal chelates.