1,2-O-isopropylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-ribofuranose | 109536-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 109536-52-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: LSKZQSKIZXTXMM-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 oxonium 作用下， 生成 methyl 5-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚C 1和C 2的全合成

  摘要：

  天然存在的α-亚烷基-γ-丁内酯可以使用Wittig方法由碳水化合物前体制备以形成环外双键。

  DOI：

  10.1039/c39860001599
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(4-Methoxybenzyl)-1,2-O-isopropylidene-4-formylerythrofuranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚C 1和C 2的全合成

  摘要：

  天然存在的α-亚烷基-γ-丁内酯可以使用Wittig方法由碳水化合物前体制备以形成环外双键。

  DOI：

  10.1039/c39860001599

文献信息

• The total synthesis of (–)-litsenolides C-1 and C-2
  作者：William W. Wood、Graham M. Watson

  DOI：10.1039/p19870002681

  日期：——

  The total synthesis of (–)-litsenolides C1 and C2 from D-glucose in 12% overall yield is described in which the α-alkylidene double-bond is formed by a Wittig reaction of a C-2 oxocarbohydrate derivative.

  描述了由D-葡萄糖以12％的总收率合成（-）-litsenolides C 1和C 2的方法，其中α-亚烷基双键是通过C-2含碳水合物衍生物的Wittig反应形成的。
• WOOD, WILLIAM W.;WATSON, GRAHAM M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 12, 2681-2688
  作者：WOOD, WILLIAM W.、WATSON, GRAHAM M.

  DOI：——

  日期：——