2-(2,5-dichloro-4-isopropyloxyphenyl)-3-hydroperoxy-2,3,5,6,7,8-hexahydro-4H-cyclohepta[d]isothiazole 1,1-dioxide | 478399-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dichloro-4-isopropyloxyphenyl)-3-hydroperoxy-2,3,5,6,7,8-hexahydro-4H-cyclohepta[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(2,5-Dichloro-4-propan-2-yloxyphenyl)-3-hydroperoxy-3,4,5,6,7,8-hexahydrocyclohepta[d][1,2]thiazole 1,1-dioxide
• CAS: 478399-10-9
• 化学式: C₁₇H₂₁Cl₂NO₅S
• 分子量: 422.329
• InChiKey: GOYLVURIWBUGKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dichloro-4-isopropyloxyphenyl)-3-hydroperoxy-2,3,5,6,7,8-hexahydro-4H-cyclohepta[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 茴香硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(2,5-dichloro-4-isopropyloxyphenyl)-3-hydroxy-2,3,5,6,7,8-hexahydro-4H-cyclohepta[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氢过氧化阿魏酸对杂原子的化学选择性亲电子氧化。

  摘要：

  描述了新型氢过氧阿马酸1b-d的合成及其作为非水介质中广泛的氮，硫和磷杂原子的可再生化学选择性亲电子氧化剂的潜力。1b，c与仲胺10f，g的反应产生羟基磺酰胺2b，c和硝酮11f或自由基11g，这取决于底物和化学计量，而叔胺10a-d给出氧化胺11a-d。化合物1c，d将各种硫醚12a-g平滑地氧化为亚砜13a-g，其通过色谱法以接近定量的产率分离。通过用酸化的H 2 O 2处理2c，从1c再生出1c。1c与1,4-噻吨12f反应的动力学研究表明，该反应遵循二级动力学，底物上的第一级和氧化剂中的第一级，其第二级速率常数比与过氧化氢和叔丁基氢过氧化物的相应反应的速率大几个数量级，而无需任何酸或重金属催化剂。膦14a，b也被1c容易地以定量收率氧化成各自的膦氧化物15a，b。反应可以在环境温度或更低的温度下进行，并且似乎是通过非自由基机理进行的。反应对空间和电子因素均敏感。b容易获得定量产量。

  DOI：

  10.1021/jo0202841
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorocyclohept-1-ene-1-carbaldehyde 在 高氯酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2,5-dichloro-4-isopropyloxyphenyl)-3-hydroperoxy-2,3,5,6,7,8-hexahydro-4H-cyclohepta[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氢过氧化阿魏酸对杂原子的化学选择性亲电子氧化。

  摘要：

  描述了新型氢过氧阿马酸1b-d的合成及其作为非水介质中广泛的氮，硫和磷杂原子的可再生化学选择性亲电子氧化剂的潜力。1b，c与仲胺10f，g的反应产生羟基磺酰胺2b，c和硝酮11f或自由基11g，这取决于底物和化学计量，而叔胺10a-d给出氧化胺11a-d。化合物1c，d将各种硫醚12a-g平滑地氧化为亚砜13a-g，其通过色谱法以接近定量的产率分离。通过用酸化的H 2 O 2处理2c，从1c再生出1c。1c与1,4-噻吨12f反应的动力学研究表明，该反应遵循二级动力学，底物上的第一级和氧化剂中的第一级，其第二级速率常数比与过氧化氢和叔丁基氢过氧化物的相应反应的速率大几个数量级，而无需任何酸或重金属催化剂。膦14a，b也被1c容易地以定量收率氧化成各自的膦氧化物15a，b。反应可以在环境温度或更低的温度下进行，并且似乎是通过非自由基机理进行的。反应对空间和电子因素均敏感。b容易获得定量产量。

  DOI：

  10.1021/jo0202841

文献信息

• Sultam and Sultim Structures, Part 2. Functionalized Novel Cyclic Sulfin- and Sulfonamides: A Comparison of Hydrogen Bonding Formation in Sulfoxides and Sulfones
  作者：Bärbel Schulze、Kathleen Taubert、Feyissa Gadissa Gelalcha、Christine Hartung、Joachim Sieler

  DOI：10.1515/znb-2002-0404

  日期：2002.4.1

  rac-cis-2a,d and 4a,c were synthesized by oxidation of the salts 1. The 3-hydroxy sultims rac-cis-3a,b and sultams 5a,e were obtained by reduction of the corresponding hydroperoxides 2 and 4. Crystal structure analyses were performed for compounds 3b, 4a, 5a, 5e and revealed a variety of intermolecular contacts leading to cyclodimers, tetramers and polymers. In carboxylic esters 4a and 5a, cyclodimers with

  稳定的氢过氧化物 rac-cis-2a,d 和 4a,c 是通过盐 1 的氧化合成的。 3-羟基 sultims rac-cis-3a,b 和 sultams 5a,e 是通过还原相应的氢过氧化物 2 和4. 对化合物 3b、4a、5a、5e 进行了晶体结构分析，并揭示了导致环二聚体、四聚体和聚合物的各种分子间接触。在羧酸酯 4a 和 5a 中，具有 20 或 22 元环的环二聚体通过“头对尾”CO⋯HO 氢键和 π/π 相互作用形成，而没有 SO2 基团的参与。没有羰基取代基的 1,1-二氧化物 4c 通过强 OO-H⋯OSO 和短的非经典 OSO⋯HC 氢键将两个对称独立分子结合形成四聚体单元。Sultam 1,1-二氧化物 5e，带有一个高度取代的 2-苯环，在固态下表现出强大的分子间 OSO⋯HO 氢键，并形成该环状磺酰胺系列中的第一个聚合物链。在 sultims 2a、3a 和 3b