N-[2-hydroxy(phenylmethyl)amino]-4,6-dimethylpyridine | 868261-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-hydroxy(phenylmethyl)amino]-4,6-dimethylpyridine
• 英文别名: 2-(((4,6-dimethylpyridin-2-yl)amino)methyl)phenol；2-[[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)amino]methyl]phenol
• CAS: 868261-51-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: BLKBHDNVCWHJTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-hydroxy(phenylmethyl)amino]-4,6-dimethylpyridine 在 六氯环三磷腈 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 4,4',6,6'-tetrapyrrolidine-3,4-dihydro-3-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)spiro[1,3,2-benzoxazaphosphinine-2,2'-(2λ⁵,4λ⁵,6λ⁵-cyclotriphosphazene)]
  参考文献：
  名称：

  磷氮化合物：新的螺环磷腈衍生物的合成和光谱研究。

  摘要：

  {N-[（2-羟苯基甲基）氨基] -4,6-二甲基吡啶}（2）的缩合反应与三聚体N（3）P（3）Cl（6）进行部分缩合取代的螺环磷腈衍生物（3）。还可以从3与过量的吡咯烷和吗啉的反应中获得完全取代的磷腈（4和5）。通过元素分析，FTIR，1H-，13C-，31P NMR，相关光谱（COSY），异核化学位移相关（HETCOR），异核多键相关（HMBC）和质量分析对这些化合物进行了表征和光谱研究光谱（MS）。已经讨论了这些化合物的光谱数据的显着特征。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.10.029
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(((4,6-dimethylpyridin-2-yl)imino)methyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-[2-hydroxy(phenylmethyl)amino]-4,6-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  磷氮化合物：新的螺环磷腈衍生物的合成和光谱研究。

  摘要：

  {N-[（2-羟苯基甲基）氨基] -4,6-二甲基吡啶}（2）的缩合反应与三聚体N（3）P（3）Cl（6）进行部分缩合取代的螺环磷腈衍生物（3）。还可以从3与过量的吡咯烷和吗啉的反应中获得完全取代的磷腈（4和5）。通过元素分析，FTIR，1H-，13C-，31P NMR，相关光谱（COSY），异核化学位移相关（HETCOR），异核多键相关（HMBC）和质量分析对这些化合物进行了表征和光谱研究光谱（MS）。已经讨论了这些化合物的光谱数据的显着特征。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.10.029

文献信息

• Ruthenium N‐Heterocyclic Carbene Complexes for Chemoselective Reduction of Imines and Reductive Amination of Aldehydes and Ketones
  作者：Lakshay Kathuria、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1002/ejic.202000069

  日期：2020.6.30

  Chemoselective reduction of imines to secondary amines is catalyzed efficiently by tethered and untethered, half‐sandwich ruthenium N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes at room temperature. The untethered Ru‐NHC complexes are more efficient as catalysts for the reduction of aldimines and ketimines than the tethered complexes. Using the best untethered complex as a catalyst, electronic and steric

  在室温下，通过束缚和不束缚的半三明治钌N-杂环卡宾（NHC）络合物可有效催化亚胺化学选择性还原为仲胺。未束缚的Ru-NHC络合物比束缚的络合物作为减少醛亚胺和酮亚胺的催化剂更有效。使用最好的无束缚配合物作为催化剂，使用一系列亚胺探讨了对反应的电子和空间要求。通过以多种方式进行分子间和分子内竞争反应，测试了催化剂对亚胺还原的化学选择性。该催化剂在厌氧条件下具有很高的TON和TOF。