2-(pentafluorosulfanyl)acetaldehyde | 762-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 2-(pentafluorosulfanyl)acetaldehyde
• 英文别名: pentafluorosulfanyl acetaldehyde；Pentafluorschwefel-acetaldehyd；Pentafluor-thioacetaldehyd；2-(Pentafluoro-lambda6-sulfanyl)acetaldehyde；2-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)acetaldehyde
• CAS: 762-57-2
• 化学式: C₂H₃F₅OS
• 分子量: 170.103
• InChiKey: VNBWDRNKORYYIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pentafluorosulfanyl)acetaldehyde 在 sodium permanganate 、 硫酸 作用下， 生成 Pentafluoro-λ⁶-sulfanylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  273.五氟硫化合物：五氟硫代乙醛和（五氟硫代）乙酸的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630001440
• 作为产物：
  描述：

  β-Methoxy-vinylschwefelpentafluorid 在 磷酸 作用下， 生成 2-(pentafluorosulfanyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  273.五氟硫化合物：五氟硫代乙醛和（五氟硫代）乙酸的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630001440

文献信息

• Diastereoselectivity in the Staudinger reaction of pentafluorosulfanylaldimines and ketimines
  作者：Alexander Penger、Cortney N von Hahmann、Alexander S Filatov、John T Welch

  DOI：10.3762/bjoc.9.303

  日期：——

  β-Lactams were diastereoselectively formed by the reaction of SF₅-containing aldimines, or an SF₅-containing ketimine, with benzyloxyketene in a conrotatory ring closure process. Imine formation and cyclization were possible in spite of the acidification of protons on the carbon bound to SF₅. The reactions of the aldimines demonstrated very good 1,2-lk diastereoselectivity, however lack of stereochemical control of the C–N ketimine geometry was reflected in the stereochemistry of the product β-lactam. Cyclization of imines with a stereogenic center bearing SF₅ was reflected in the 1,2-lk,lk selectivity of the β-lactam.

  β-内酰胺通过SF₅含量的醛亚胺或含有SF₅的酮亚胺与苄氧基丙烯酸酯发生反应，进行了立体选择性地形成，从而进行了共轭环闭合过程。尽管与SF₅结合的碳上的质子发生了质子化，亦能形成亚胺并进行环化。醛亚胺的反应表现出了非常好的1,2-lk对映选择性，然而C–N酮亚胺几何构型的立体化学控制不足在产物β-内酰胺的立体化学中得到了体现。含有SF₅的手性中心的亚胺的环化反应在β-内酰胺的1,2-lk,lk选择性中得到了体现。
• New pentafluorothio (SF5) esters
  作者：Rolf Winter、Gary L. Gard

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03005-7

  日期：1994.2

  The addition of either SF5Br or SF5Cl to a number of unsaturated esters is discussed. The new SF5 esters, SF5CH2CHBr(OAc), SF5CH2CHBrC(O)OC2H5, SF5CH(C(O)OC2H5)CHBr(OAc) and SF5CH2CHClCH2OAc, were prepared from vinyl acetate, ethyl acrylate, β-acetoxyethyl acrylate and allyl acetate, respectively (OAcCH3C(O)O). The ester SF5CH2C(O)OCH3 was prepared by peracid oxidation of the acetal SF5CH2CH(OCH3)2

  讨论了向许多不饱和酯中添加SF 5 Br或SF 5 Cl。新型SF 5酯，SF 5 CH 2 CHBr（OAc），SF 5 CH 2 CHBrC（O）OC 2 H 5，SF 5 CH（C（O）OC 2 H 5）CHBr（OAc）和SF 5 CH 2分别由乙酸乙烯酯，丙烯酸乙酯，丙烯酸β-乙酰氧基乙酯和乙酸烯丙酯（OAc ＝ CH 3 C（O）O）制备CHClCH 2 OAc 。酯SF 5 CH 2 C（O）OCH 3缩醛SF 5 CH 2 CH（OCH 3）2的过酸氧化反应制得了Sn 。SF 5 CH 2 CHClCH 2 OAc的碱处理未得到环氧化物，但是出乎意料地产生了新型SF 5 CH = CHCH 2 OH。该醇是含SF 5的烯醇的第一个实例。
• The control of stereochemistry by the pentafluorosulfanyl group
  作者：Paul R. Savoie、Cortney N. von Hahmann、Alexander Penger、Zheng Wei、John T. Welch

  DOI：10.1039/c7ob03146g

  日期：——

  profound dipole moment that results from introduction of this substituent. It has been shown that dipolar effects coupled with the steric demand of the SF5 group may be employed to influence the stereochemistry of reactions, especially those processes with significant charge separation in the transition state. The Staudinger ketene-imine cycloaddition reaction is an ideal platform for investigation of

  在许多对生物活性化合物的比较研究中已经揭示了五氟磺酰化对生物活性的影响，但对五氟磺酰化对反应性的影响知之甚少。五氟硫烷基的独特特性之一是引入该取代基后产生的深刻偶极矩。已经表明，偶极效应与SF 5基团的空间需求结合可以用来影响反应的立体化学，特别是那些在过渡态中具有明显电荷分离的过程。Staudinger烯酮-亚胺环加成反应是研究通过五氟硫烷基偶极控制非对映选择性的理想平台。
• Synthesis and Chemistry of Ethynylsulfur Pentafluoride
  作者：F. W. Hoover、D. D. Coffman

  DOI：10.1021/jo01035a030

  日期：1964.12
• 273. Pentafluorosulphur compounds: preparation of pentafluorothioacetaldehyde and (pentafluorothio)acetic acid
  作者：N. H. Ray

  DOI：10.1039/jr9630001440

  日期：——