1-((Z)-2-bromo-1-iodovinyl)benzene | 1258403-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((Z)-2-bromo-1-iodovinyl)benzene
• 英文别名: (Z)-(2-bromo-1-iodovinyl)benzene；[(Z)-2-bromo-1-iodovinyl]benzene；[(Z)-2-bromo-1-iodoethenyl]benzene
• CAS: 1258403-15-4
• 化学式: C₈H₆BrI
• 分子量: 308.944
• InChiKey: RVWZNYIBRZAPGI-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((Z)-2-bromo-1-iodovinyl)benzene 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Catalyzed Synthesis of 1,3-Diynes and Ynamides from 2-Bromo-1-iodoalkenes

  摘要：

  Diynes and ynamides are important products in chemical synthesis. An efficient palladium-catalyzed homocoupling reaction of 2-bromo-1-iodoalkenes to give 1,3-diynes has been developed. The reactions are conducted under convenient conditions and provide products in moderate to excellent yields. Moreover, ynamides were synthesized from 2-bromo-1-iodoalkenes and carbamates, and it is noteworthy that this reaction is catalyzed by nanoparticulate copper(I) oxide to give ynamides in high yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378652
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴乙炔 在 potassium iodide 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到1-((Z)-2-bromo-1-iodovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃高效合成两步合成（Z）-2-卤-1-碘代烯烃

  摘要：

  易于获得的卤代炔可以高产率转化为（Z）-2-卤-1-碘代烯烃，具有出色的区域和立体选择性。该方法显示出良好的官能团相容性。最终的产品可以找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/c0cc02156c

文献信息

• A novel consecutive reaction of lithium acetylides with 2-aryl-1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides leading to the formation of (Z)-enediynes
  作者：Tsutomu Kimura、Yuka Nishimura、Naoyuki Ishida、Hitoshi Momochi、Hironori Yamashita、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.152

  日期：2013.2

  The reaction of (E)-2-aryl-1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides with lithium acetylides gave a variety of (Z)-3-arylhex-3-ene-1,5-diynes in yields of up to 80% with high stereoselectivity. The structure of the (Z)-enediyne was confirmed by X-ray molecular structure analysis. The result of the reaction with deuterium- and 13C-labeled sulfoxide suggested that the reaction proceeds through cleavage of the

  （E）-2-芳基-1-氯乙烯基对甲苯基亚砜与乙炔化锂的反应生成了多种（Z）-3-芳基己烯-3-烯-1,5-二炔，产率高达80％。高立体选择性。通过X射线分子结构分析确认了（Z）-烯二炔的结构。与氘和13 C标记的亚砜反应的结果表明，该反应通过在亚砜中的2-芳基-1-氯乙烯基单元的β位置处的C H键裂解来进行。