(1-selenocyanatoethyl)benzene | 117184-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-selenocyanatoethyl)benzene
• 英文别名: 1-Phenylethyl selenocyanate
• CAS: 117184-05-1
• 化学式: C₉H₉NSe
• 分子量: 210.137
• InChiKey: BJSJEZVURBSVNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.7±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-selenocyanatoethyl)benzene 、 在 新铜试剂 、 copper (I) acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到N-(2-(2-selenocyanatoadamantan-1-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (1-Selenocyanatoethyl)benzene: A Selenocyanation Reagent for Site-Selective Selenocyanation of Inert Alkyl C(sp³)–H Bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02564
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 、 N-selenocyanatosaccharin 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以87 %的产率得到(1-selenocyanatoethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光促进羧酸催化脱羧硫氰化和异硫氰化的发散过程

  摘要：

  使用N-硫氰酸糖精和催化量的碱或酸，开发了从容易获得的羧酸中发散光诱导选择性合成硫氰酸酯和异硫氰酸酯衍生物的方法。这种分子编辑策略允许生物活性化合物的功能化。基于控制实验提出了一种转化机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc04624a

文献信息

• The Reaction of Alkyl Halides with Mercury(II) and Potassium Thioacetates and Selenocyanates
  作者：Sakae Uemura、Nanao Watanabe、Akio Toshimitsu、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.51.1818

  日期：1978.6

  The reactions of alkyl halides with mercury(II) and potassium thioacetates afford alkyl thioacetates (RSCOMe), SN1 and SN2 type reactions taking place. In neither case is ROCS Me formed. Reactions with mercury(II) selenocyanate usually give only small amounts of alkyl selenocyanates and/or isoselenocyanates as isolated products except the case of benzyl bromide from which benzyl selenocyanate was obtained

  卤代烷与汞 (II) 和硫代乙酸钾反应生成硫代乙酸烷基酯 (RSCOMe)，发生 SN1 和 SN2 型反应。在这两种情况下，都不成立 ROCS Me。与硒氰酸汞 (II) 的反应通常只得到少量的硒氰酸烷基酯和/或异硒氰酸酯作为分离的产物，除了溴化苄的情况，几乎定量地从中获得硒氰酸苄酯。表明这种盐的环境反应性不如硫氰酸汞 (II) 强。还报告了与硒氰酸钾的反应以进行比较。
• 一种1,2-二硒氰酸酯类化合物的制备方法
  申请人：中国石油大学（华东）

  公开号：CN117486772A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明提供一种1,2‑二硒氰酸酯类化合物的制备方法，以烯烃类化合物作为原料，苄基型硒氰酸酯类化合物作为硒氰基源，在亚硝酸烷基酯类化合物及惰性气体保护条件下，加入有机溶剂反应得到1,2‑二硒氰酸酯类化合物。与现有技术相比，本发明合成方法简单，未使用任何金属催化剂，反应条件温和，合成的1,2‑二硒氰酸酯类化合物具有良好的官能团兼容性以及优良的产率。
• MEINKE, PETER T.;KRAFFT, GRANT A., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N6, C. 8679-8685
  作者：MEINKE, PETER T.、KRAFFT, GRANT A.

  DOI：——

  日期：——