N-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 39964-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-tosylaminoacetaldehyde dimethyl acetal；N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 39964-92-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆S
• 分子量: 409.503
• InChiKey: LCGJIBBBLSNTJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到N-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲基-N-(4-甲基苄基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Pomeranz-Fritsch环化合成1,2-二氢异喹啉。

  摘要：

  异喹啉（IQ）及其衍生物存在于许多天然产物和具有生物活性的小分子中。在此，我们报告了经典Pomeranz-Fritsch协议的修改程序，该程序扩展了1,2-二氢异喹啉（DHIQ）产品的范围。1,2-DHIQ是合成IQ的一个有吸引力的分支点，但是由于其先天的反应性，它们仍然很难制备。我们证明了结合三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）和胺碱的Fujioka / Kita条件，可以在足够温和的条件下活化Pomeranz-Fritsch环化所需的二甲基缩醛，以制备各种1,2-DHIQ产品。我们还通过进一步功能化为还原的四氢异喹啉（THIQ）或完全芳香化的IQ天然产品来证明这些DHIQ的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02987
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-二甲氧基乙基)-1-(3,4-二甲氧基苯基)甲亚胺 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种底物，CH官能化的两种模式：CH芳基化反应中的金属控制的位点选择性开关

  摘要：

  在钌催化的N-乙酰基1,2,2-二氢异喹啉的C–H芳基化反应中，已经实现了独特的位点选择性转换。这种金属介导的开关与先前报道的在同一基质上钯介导的C-4 C–H芳基化反应相反。机理细节揭示了反应途径的有趣方面，动力学研究揭示了两种催化体系采用的C–H活化方式的差异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03558

文献信息

• LiCl-Mediated Preparation of Highly Functionalized Benzylic Zinc Chlorides
  作者：Albrecht Metzger、Matthias A. Schade、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol7030697

  日期：2008.3.1

  In the presence of zinc dust (1.5-2.0 equiv) and LiCl (1.5-2.0 equiv), various benzylic chlorides bearing functional groups (iodide, cyanide, ester, ketone) are smoothly converted at 25 degrees C to the corresponding zinc reagents without homo-coupling (<5%). The utility of these benzylic zinc reagents is demonstrated by a short synthesis of papaverine.

  在锌粉（1.5-2.0当量）和LiCl（1.5-2.0当量）的存在下，各种带有官能团（碘，氰化物，酯，酮）的苄基氯在25摄氏度下平稳转化为相应的锌试剂，而不会-耦合（<5％）。这些罂粟碱的短合成证明了这些苄基锌试剂的实用性。
• A simplified isoquinoline synthesis
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton、Marshall D. Kelley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93272-7

  日期：——

  A simple variation of the Pomeranz-Fritsch cyclization provides a short, efficient route to isoquinolines. Treatment of benzylic halides or mesylates 1 with the sodium anion of N-tosyl aminoacetaldehyde dimethyl acetal (2) followed by acid-catalyzed cyclization provides an effective, two-step preparation of isoquinolines 4.

  Pomeranz-Fritsch环化的简单变化为异喹啉提供了一条短而有效的途径。用N-甲苯磺酰基氨基乙醛二甲基乙缩醛的钠阴离子处理苄基卤化物或甲磺酸盐1（2），然后进行酸催化环化，可有效地进行两步制备异喹啉4。
• Ketone-derived 2,3-dihydroquinazolinones in <i>N</i>-heteroarene C–H alkylation <i>via</i> C–C bond scission under oxidative metal catalysis
  作者：Pinku Prasad Mondal、Amit Pal、Athira K Prakash、Basudev Sahoo

  DOI：10.1039/d2cc04947c

  日期：——

  activation of pre-aromatic 2,3-dihydroquinazolinone to generate an alkyl radical, supported by mechanistic studies. In addition to the broad scope, good functionality tolerance, late stage functionalization of APIs, and synthesis of a novel Papaverine analogue, the utilization of an N-heteroarene C–H bond and ketone as a non-trivial alkyl radical source represents the salient feature of this method.

  开发了室温下银催化的N-杂芳烃与酮衍生的 2,3-二氢喹唑啉酮的氧化 sp 2 C-H 烷基化反应。金属催化剂和过二硫酸盐氧化剂的组合促进了很少探索的前芳香族 2,3-二氢喹唑啉酮的热活化以产生烷基自由基，这得到了机理研究的支持。除了广泛的范围、良好的功能耐受性、API 的后期功能化和新型罂粟碱类似物的合成外，利用N-杂芳烃 C-H 键和酮作为重要的烷基自由基来源代表了显着特征这种方法。
• Euerby, Melvin R.; Waigh, Roger D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 2, p. 501 - 526
  作者：Euerby, Melvin R.、Waigh, Roger D.

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, D. L.;BROTHERTON, C. E.;KELLEY, M. D., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 3977-3980
  作者：BOGER, D. L.、BROTHERTON, C. E.、KELLEY, M. D.

  DOI：——

  日期：——