3,4-dibutyl-1H-isochromen-1-one | 1621478-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dibutyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3,4-Dibutylisochromen-1-one
• CAS: 1621478-78-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: LLLBLHAIOFQIQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 3,4-dibutyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的，C ？H用O激活环化形成异香豆素和α-吡喃酮。N键作为内部氧化剂

  摘要：

  基于温和，高效和区域选择性的CH活化的O-苯甲酰羟胺和内部炔烃的分子间氧化还原中性环化反应已经实现。该协议采用的O  N键作为内部氧化剂并且导致异香豆素和α γ-吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400200

文献信息

• Decarboxylative [4+2] annulation of arylglyoxylic acids with internal alkynes using the anodic ruthenium catalysis
  作者：Mu-Jia Luo、Ting-Ting Zhang、Fang-Jun Cai、Jin-Heng Li、De-Liang He

  DOI：10.1039/c9cc03210j

  日期：——

  A new electrochemical decarboxylative [4+2] annulation of arylglyoxylic acids with internal alkynes involving C–H functionalization by means of a cooperative anode and ruthenium catalysis is presented. This reaction represents a mechanistically novel strategy as an ideal supplement to the decarboxylative [4+2] annulation methodology by employing an electrooxidative process to avoid the use of an additional

  提出了一种新的芳基乙醛酸与内部炔烃的电化学脱羧[4 + 2]环合反应，涉及通过协同阳极和钌催化的C–H官能化。通过采用电氧化工艺避免使用额外的外部氧化剂并利用H 2 O作为要结合的羧基氧原子源，该反应代表了一种机械新颖的策略，是脱羧[4 + 2]环化方法的理想补充在合成1 H -isochromen-1-ones中。
• N–O Bond as External Oxidant in Group 9 Cp*M(III)-Catalyzed Oxidative C–H Coupling Reactions
  作者：Xu-Ge Liu、Hui Gao、Shang-Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00677

  日期：2017.8.4

  catalyzed by group 9 Cp*M(III) complexes. By using Cp*Rh(III)-catalyzed isocoumarin synthesis as a model reaction, experimental and theoretical mechanistic studies were conducted. The results concluded that the Rh(III)–Rh(I)–Rh(III) rather than the Rh(III)–Rh(V)–Rh(III) pathway is more likely involved in the mechanism, and both the C–H activation and oxidation of the Cp*Rh(I) species were involved in

  第9组Cp * M（III）（M = Co，Rh，Ir）配合物已被广泛研究用作各种C–H活化反应的催化剂。通常，在这些催化体系中使用后期金属基银盐或铜盐作为氧化剂（需要时）。在此，我们报告了一种潜在的通用类型的含N–O键的氧化剂的发现，该氧化剂可通过9 Cp * M（III ）复合体。通过使用Cp * Rh（III）催化的异香豆素合成作为模型反应，进行了实验和理论机理研究。结果表明，Rh（III）–Rh（I）–Rh（III）途径更可能参与了该机理，而不是Rh（III）–Rh（V）–Rh（III）途径，
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed electrooxidative [4+2] annulation of benzylic alcohols with internal alkynes: entry to isocoumarins
  作者：Mu-Jia Luo、Ming Hu、Ren-Jie Song、De-Liang He、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c8cc08759h

  日期：——

  A new ruthenium(II)-catalyzed electrooxidative [4+2] annulation of primary benzylic alcohols with internal alkynes is described, which enables benzylic alcohols as weakly directing group precursors to access isocoumarins via multiple C–H functionalization. The reaction works well with a broad substrate scope, tolerates a wide range of functional groups, and incorporates practically the isocoumarin

  描述了一种新的钌（II）催化的伯苄醇与内部炔烃的电氧化[4 + 2]环合反应，它使苄醇作为弱引导基团前体能够通过多个C–H官能化作用而进入异香豆素。该反应在广泛的底物范围内可以很好地起作用，可以耐受各种各样的官能团，并且实际上将异香豆素单元并入了各种生物活性分子中。机制研究表明芳基C（SP的活化2）-H键通过有源苯甲酰氧基茹的生成来实现（II）的中间体通过苄醇的氧化使用electrooxidative的Ru（II）催化剂。
• Ruthenium-catalyzed decarbonylative addition reaction of anhydrides with alkynes: a facile synthesis of isocoumarins and α-pyrones
  作者：Rashmi Prakash、Kommuri Shekarrao、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1039/c5cc03311j

  日期：——

  The first example of a ruthenium catalyzed decarbonylative addition reaction of anhydrides with disubstituted alkynes is reported.

  报道了酸酐与双取代炔烃的钌催化脱羰基加成反应的第一个实例。
• Cp*Co(III)-Catalyzed Annulation of Carboxylic Acids with Alkynes
  作者：Rajib Mandal、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00801

  日期：2017.5.19

  A new procedure for oxidative coupling of aromatic and acrylic acids with alkynes has been developed using abundant, nontoxic, and air stable Cp*Co(III) catalyst. The coupling involves initial cyclometalation via weak chelation-assisted C–H bond activation followed by alkyne coordination, insertion, and reductive elimination leading to diverse isocoumarins (α-pyranones) in good yields under mild conditions

  使用大量，无毒且空气稳定的Cp * Co（III）催化剂，已经开发出一种新的芳烃和丙烯酸与炔烃氧化偶合的方法。偶联涉及通过弱螯合辅助的C–H键活化进行初始环金属化，然后进行炔烃配位，插入和还原消除，从而在温和条件下以高收率得到各种异香豆素（α-吡喃酮）。