N,N-diethyl-2-(pyridin-3-yl)acetamide | 6434-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(pyridin-3-yl)acetamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-pyridin-3-ylacetamide
• CAS: 6434-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: CDAYMQSDPQCREA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(pyridin-3-yl)acetamide 、 4-叔丁基氯化苯 在 C₄₀H₄₅N₂O₃PPdS 、 sodium t-butanolate 作用下， 以83%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-N,N-diethyl-2-(pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯与芳基氯化物催化的酰胺直接分子间α-芳基化

  摘要：

  提出了一种有效的催化体系，用于乙酰胺衍生物与芳基氯化物的直接分子间α-芳基化。通过仔细选择碱，溶剂和化学计量，可以使乙酰胺的单芳基化和二芳基化反应的化学选择性达到10：1。制备双芳基化酰胺的产率高达95％。

  DOI：

  10.1021/ol4019002
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙酸 在 氯化亚砜 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,N-diethyl-2-(pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳基乙酸合成中的杂芳基乙酰氯和混合酸酐

  摘要：

  已经认识到，在1-杂芳酸转化为相应的丁二酸的过程中不需要亚磷酸，因为三氯化磷（PCl3）是真正的试剂。我们可以证明，形成Risedronic酸的第一个中间体是3-吡啶基乙酰氯，它是通过在甲苯或甲磺酸（MSA）中使用无机卤化物以不同方式制备的。然后使中间体与两当量的PCl3反应，以在水解和pH调节后提供利塞膦酸。吡啶基乙酰氯中间体根据其酯化和酰胺化反应进行鉴定。在作为溶剂的MSA中，也可能形成混合酸酐作为中间体，与PCl3反应可从中形成醛酸。

  DOI：

  10.2174/157018012799859963

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular α-Arylation of Zinc Amide Enolates under Mild Conditions
  作者：Takuo Hama、Darcy A. Culkin、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja056076i

  日期：2006.4.1

  The intermolecular α-arylation and vinylation of amides by palladium-catalyzed coupling of aryl bromides and vinyl bromides with zinc enolates of amides is reported. Reactions of three different types of zinc enolates have been developed. The reactions of aryl halides occur in high yields with isolated Reformatsky reagents generated from α-bromo amides, with Reformatsky reagents generated in situ from

  报道了通过芳基溴化物和乙烯基溴化物与酰胺的烯醇锌的钯催化偶联，酰胺的分子间α-芳基化和乙烯基化。已经开发了三种不同类型的烯醇化锌的反应。芳基卤化物与由 α-溴酰胺产生的分离的 Reformatsky 试剂、由 α-溴酰胺原位产生的 Reformatsky 试剂以及通过用氯化锌淬灭酰胺的烯醇锂而产生的烯醇锌以高产率发生反应。这种使用锌烯醇化物代替碱金属烯醇化物极大地扩展了酰胺芳基化的范围。该反应在室温或 70 °C 下与含有氰基、硝基、酯、酮、氟、羟基或氨基官能团的溴芳烃以及溴吡啶发生反应。此外，该反应已开发与吗啉酰胺，其产物是酮和醛的前体。酰胺的烯醇锌的芳基化是用带有受阻五苯的催化剂进行的...
• A General and Practical Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Amides with Aryl Halides
  作者：Bing Zheng、Tiezheng Jia、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201300851

  日期：2014.1.13

  An efficient system for the direct catalytic intermolecular α‐arylation of acetamide derivatives with aryl bromides and chlorides is presented. The palladium catalyst is supported by Kwong’s indole‐based phosphine ligand and provides monoarylated amides in up to 95% yield. Excellent chemoselectivities (>10:1) in the mono‐ and diarylation with aryl bromides were achieved by careful selection of bases

  提出了一种用于乙酰胺衍生物与芳基溴化物和氯化物直接催化分子间α-芳基化的有效系统。钯催化剂由 Kwong 的吲哚基膦配体支撑，并以高达 95% 的产率提供单芳基化酰胺。通过仔细选择碱、溶剂和化学计量，在与芳基溴化物的单芳基和二芳基化反应中实现了优异的化学选择性 (>10:1)。在偶联条件下，酰胺的弱酸性 α-质子（p K a高达 35）被叔丁醇锂（LiO- t- Bu）、叔丁醇钠（NaO- t- Bu）或钠双(三甲基甲硅烷基)酰胺[NaN(SiMe 3 ) 2]。
• One-step deprotonation route to zinc amide and ester enolates for use in aldol reactions and Negishi couplings
  作者：Mark L. Hlavinka、John R. Hagadorn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.093

  日期：2006.7

  Simple amides and esters are conveniently deprotonated by Zn(tmp)(2) (tmp = 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl anion) to generate Zn enolates. Enolates formed by this method are suitable for use in aldol reactions that tolerate base-sensitive functional groups. Additionally, the Zn enolates are readily coupled with aryl bromides using typical Pd-catalyzed coupling methods. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hartmann; Bosshard, Helvetica Chimica Acta, 1941, vol. 24, p. 28 E, 33 E
  作者：Hartmann、Bosshard

  DOI：——

  日期：——
• US8003660B2
  申请人：——

  公开号：US8003660B2

  公开（公告）日：2011-08-23