7-ethylamino-6-methyl-3-ethoxycarbonylcoumarin | 84165-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-ethylamino-6-methyl-3-ethoxycarbonylcoumarin
• 英文别名: 7-(ethylamino)-6-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；ethyl 7-(ethylamino)-6-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 84165-77-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: VODQWCRYGRIQRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  454.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethylamino-6-methyl-3-ethoxycarbonylcoumarin 、 7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸 在 chloro-N,N,N',N'-bis(tetramethylene)formamidinium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 24.5h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  香豆素-二聚体弹簧—电荷转移和立体相互作用之间的斗争

  摘要：

  首次实现了弱耦合，强极化香豆素二聚体的合成。这三步策略包括Skattebøl甲酰化，随后的Knoevenagel反应和通过肽型程序形成叔酰胺。该分子由两个不同的香豆素部分组成：一个是经典的供体-受体系统，第二个在7位具有较弱的酰胺供体。极化的香豆素二聚体可以形成电子共轭结构，其电偶极子比7-（二甲氨基）香豆素-3-羧酸的偶极子大。香豆素间连接的灵活性有限，会导致不同电偶极矩和复杂光物理的稳定构象。在固态下 该化合物与两个香豆素单元具有强烈弯曲的构象，形成约74°的角。在溶液中，两个构象异构体处于平衡状态。光学研究已经证实了该分子以两个构象体的形式存在于基态中，并通过分子计算得到了进一步证实。荧光光谱具有独特的功能：电荷转移带（约550 nm）仅在非极性或弱极性溶剂中可见。光学光谱学研究与分子计算相结合，使我们可以合理化这种现象：分子内运动的大幅度引起构象异构化，并在激发单重态和基态的势能面之间产生圆锥形相交，

  DOI：

  10.1002/chem.201701387
• 作为产物：
  描述：

  3-(乙基氨基)-4-甲酚 在 哌啶 、 magnesium chloride 、 三甲胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 7-ethylamino-6-methyl-3-ethoxycarbonylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  香豆素-二聚体弹簧—电荷转移和立体相互作用之间的斗争

  摘要：

  首次实现了弱耦合，强极化香豆素二聚体的合成。这三步策略包括Skattebøl甲酰化，随后的Knoevenagel反应和通过肽型程序形成叔酰胺。该分子由两个不同的香豆素部分组成：一个是经典的供体-受体系统，第二个在7位具有较弱的酰胺供体。极化的香豆素二聚体可以形成电子共轭结构，其电偶极子比7-（二甲氨基）香豆素-3-羧酸的偶极子大。香豆素间连接的灵活性有限，会导致不同电偶极矩和复杂光物理的稳定构象。在固态下 该化合物与两个香豆素单元具有强烈弯曲的构象，形成约74°的角。在溶液中，两个构象异构体处于平衡状态。光学研究已经证实了该分子以两个构象体的形式存在于基态中，并通过分子计算得到了进一步证实。荧光光谱具有独特的功能：电荷转移带（约550 nm）仅在非极性或弱极性溶剂中可见。光学光谱学研究与分子计算相结合，使我们可以合理化这种现象：分子内运动的大幅度引起构象异构化，并在激发单重态和基态的势能面之间产生圆锥形相交，

  DOI：

  10.1002/chem.201701387

文献信息

• An Improved Synthesis of Certain 3-Ethoxycarbonylcoumarins
  作者：Eugene R. Bissell

  DOI：10.1055/s-1982-29968

  日期：——
• BISSELL, E. R., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 10, 846-848
  作者：BISSELL, E. R.

  DOI：——

  日期：——