diethyl 2-phenylpyridine-5,4'-dicarboxylate | 139721-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-phenylpyridine-5,4'-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(4(ethoxycarbonyl)phenyl)nicotinate
• CAS: 139721-03-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: ABFPIPGHSJUNQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-phenylpyridine-5,4'-dicarboxylate 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aqua Regia中环化金属二卤化金（III）配合物的合成，表征和反应性

  摘要：

  已经制备了一系列N，C螯合的环金属化金（III）络合物Au（ppy R）X 2，并通过光谱，晶体学和计算手段进行了表征。在这里，ppy H是2-苯基吡啶二羧酸（系列1），ppy Et是2-乙基吡啶二羧酸二乙酯（系列2），X是三氟乙酸OAc F（a），Cl（b），Br（c）或I （d）阴离子。当Au（ppy R时，得到二卤代配合物1b - d和2b-d（OAc F）2（1a和2a）用HNO 3 / HX混合物（王水X）处理。短的反应时间（<30分钟）和简单的后处理即可获得高至高收率。值得注意的是，强酸性介质不会引起螯合物中Au–C或Au–N键的蛋白水解，也不会观察到络合物2b–d的酯水解。乙烯插入1a和1b的Au–O键中，由此产生的三氟乙酰氧基乙基–Au复合物可在王水中进一步加工不会裂解分子中的两个Au–C键。观察到具有不同卤化物（1b和1d，1c和1d）的配合物之间容易进行相互的卤化物交换

  DOI：

  10.1002/ejic.202000529
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧羰基苯硼酸 、 6-氯烟酸乙酯 在 potassium fluoride dihydrate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tris[tert-butyl]phosphonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.33h， 以90%的产率得到diethyl 2-phenylpyridine-5,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从组合的实验/计算角度看，具有羧基化配体的环金属化钌配合物†

  摘要：

  报道了九种新型环金属化钌配合物的合成与表征。这些结构由Ru（II）具有被酯或羧酸酯基团取代的联吡啶和苯基吡啶配体。对两种配合物进行了广泛的研究，并将其性质与先前报道的两种结构进行了比较。通过NMR，HR-MS和单晶XRD确认化合物的身份，并通过UV-Vis光谱研究电子性质。DFT和TD-DFT计算表明，这些环金属化配合物在光谱可见区的强吸收是由于电子激发了位于羧基化配体上的虚拟轨道而引起的。这些结果表明，该化合物有望作为增敏剂用于日光下更有效的光催化。此外，羧酸盐基团应促进它们在金属有机框架中用作连接基。

  DOI：

  10.1039/c7dt03935b

文献信息

• The Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling as the Key Step in the Synthesis of 2‐Aminobiphenyls and 2,2'‐Diaminobiphenyls: Application in the Synthesis of Schiff Base Complexes of Zn
  作者：Knut Tormodssønn Hylland、Sigurd Øien‐Ødegaard、Mats Tilset

  DOI：10.1002/ejoc.202000599

  日期：2020.7.23

  The Suzuki–Miyaura reaction is used as a key step for the synthesis of 2‐aminobiphenyls and 2,2'‐diaminobiphenyls, which in turn can be utilized to make Schiff base complexes of Zn. Special emphasis is on the cross‐coupling reaction between 2‐bromoanilines and a 2‐nitro‐substituted arylboronic acid, for which there is little existing precedence.

  Suzuki-Miyaura反应被用作合成2-氨基联苯和2,2'-二氨基联苯的关键步骤，而这些反过来又可用于制备Zn的席夫碱配合物。特别强调的是2-溴苯胺与2-硝基取代的芳基硼酸之间的交叉偶联反应，目前尚无此类研究。
• Doping Metal–Organic Frameworks for Water Oxidation, Carbon Dioxide Reduction, and Organic Photocatalysis
  作者：Cheng Wang、Zhigang Xie、Kathryn E. deKrafft、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/ja203564w

  日期：2011.8.31

  supernatants in catalytic water oxidation, CO(2) reduction, and organic transformations indicate both the molecular origin and heterogeneous nature of these catalytic processes. The stability of the doped UiO-67 catalysts under catalytic conditions was also demonstrated by comparing PXRD patterns before and after catalysis. This work illustrates the potential of combining molecular catalysts and MOF structures

  具有二羧酸官能团的具有催化能力的 Ir、Re 和 Ru 配合物 H(2)L(1)-H(2)L(6) 被并入高度稳定且多孔的 Zr(6)O(4)(OH)（ 4)(bpdc)(6) (UiO-67, bpdc = 对联苯二羧酸) 框架使用混合匹配合成策略。bpdc 和 L(1)-L(6) 配体之间匹配的配体长度允许构建掺杂有 L(1)-L( 6) 配体。MOFs 1-6 is isostructural 到父 UiO-67 框架，如粉末 X 射线衍射 (PXRD) 所示，并表现出从 1092 到 1497 m(2)/g 不等的高表面积。MOF 1-6 在高达 400 °C 的空气中是稳定的，并且在与太阳能利用相关的一系列反应中具有活性催化剂。MOF 1-3 含有 [Cp*Ir(III)(dcppy)Cl] (H(2)L(1))，[Cp*Ir(III)(dcbpy)Cl]Cl (H(2)L(2))
• Catalytic studies of cyclometalated gold(III) complexes and their related UiO-67 MOF
  作者：Volodymyr A. Levchenko、Huey-San Melanie Siah、Sigurd Øien-Ødegaard、Gurpreet Kaur、Anne Fiksdahl、Mats Tilset

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111009

  日期：2020.8

  Cyclometalated gold(III) complexes Au(L)(OAcF)(2) (L= phenylpyridine dicarboxylic diester (ppyde) or phenylpyridine dicarboxylic acid (ppydc)) have been prepared reacting Au(OAc)(3) with corresponding phenyl pyridines (ppyde or ppydc) in trifluoroacetic acid (HOAcF) under microwave heating. Further treatment of Au(L) (OAcF)(2) with aqua regia resulted in dichloro complexes Au(L)Cl-2. Au-functionalized UiO-67 MOF has been synthesized by exchanging linkers of UiO-67 with Au(ppydc)Cl-2, furnishing the MOF with ((NC)-C-boolean AND)-cyclometalated Au(III) centers. The catalytic activities of the molecular cyclometalated complexes and the Au-incorporated MOF were studied in gold-catalyzed propargyl ester cyclopropanations. Almost all complexes and the MOF showed catalytic activity to the cyclopropanation product (up to 97% conversion), with a preference for the trans diastereoisomer (up to 14:86 d.r.). The recyclability of the most active molecular complex has also been investigated.