tert-butyl (3,4-dimethoxyphenethyl)(propa-1,2-dien-1-yl)carbamate | 1373614-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3,4-dimethoxyphenethyl)(propa-1,2-dien-1-yl)carbamate
• CAS: 1373614-08-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: AVTNZDMHLNEJNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3,4-dimethoxyphenethyl)(propa-1,2-dien-1-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-vinylisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic enantioselective synthesis of 1-vinyl tetrahydroisoquinolines through allenamide activation with chiral Brønsted acids

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种新方法，通过对适当的亚砜前体进行立体选择性原位激活，实现四氢异喹啉骨架。

  DOI：

  10.1039/c4ra14942d
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到tert-butyl (3,4-dimethoxyphenethyl)(propa-1,2-dien-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic enantioselective synthesis of 1-vinyl tetrahydroisoquinolines through allenamide activation with chiral Brønsted acids

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种新方法，通过对适当的亚砜前体进行立体选择性原位激活，实现四氢异喹啉骨架。

  DOI：

  10.1039/c4ra14942d

文献信息

• An Au(I)-Catalysed Allenamide Cyclisation Giving Access to an α-Vinyl-Substituted Tetrahydroisoquinoline Building Block
  作者：Marc Kimber、Sanjitpal Singh、Mark Elsegood

  DOI：10.1055/s-0031-1290335

  日期：2012.3

  An Au(I)-catalysed intramolecular hydroarylation of an enantiopure allenamide has been achieved and has given access to a key α-vinyl-substititued tetrahydroisoquinoline. Additionally this has been accomplished in very high yield and high diastereoselectivity.

  在 Au（I）催化下实现了对映体不纯烯酰胺的分子内加氢反应，从而获得了关键的δ-乙烯基取代的四氢异喹啉。此外，该反应还具有极高的产率和非对映选择性。