7-(diethylamino)-3-(5-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one | 1356541-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(diethylamino)-3-(5-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(diethylamino)-3-(5-trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2H-chromen-2-one；7-(Diethylamino)-3-[5-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]chromen-2-one
• CAS: 1356541-33-7
• 化学式: C₂₁H₁₇F₃N₂O₂S
• 分子量: 418.439
• InChiKey: VFLWZEQSPFXBCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(diethylamino)-3-(5-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到7-diethylamino-3-(5-carboxy-benzothiazol-2-yl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  TERTIARY AMINE SUBSTITUTED COUMARIN COMPOUNDS AND USES AS FLUORESCENT LABELS

  摘要：

  本申请涉及三级胺取代香豆素衍生物及其作为荧光标记物的用途。这些化合物可用作核酸测序应用中核苷酸的荧光标记物。

  公开号：

  US20200277670A1
• 作为产物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-3-羧醛, 7-(二乙基氨基)-2-氧代- 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 7-(diethylamino)-3-(5-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  砷（III）-反应性香豆素附加的苯并噻唑啉的合成和性质：无机砷检测的新方法

  摘要：

  EPA已建立饮用水中砷（As）的最大污染物水平（MCL）10 ppb，这需要灵敏且选择性的检测方法。为了应对这一挑战，我们一直在积极构建与As 3+特异性反应的小分子，以提供一种新的荧光物质（称为化学计量仪）。我们在这项贡献中报告了两个小分子荧光探针的合成和光谱学，我们称其为ArsenoFluors（或AF）作为特定的化学计量仪。AF（AF1和AF2）结合了香豆素荧光报告分子和As-反应性苯并噻唑啉官能团。AF与As 3+反应生成高荧光香豆素6染料（C6），在λem处荧光增强20–25倍〜约500 nm，在298 K下在四氢呋喃（THF）中的检出限为0.14-0.23ppb。AF还与常见的环境3+源（例如THF / CHES中的亚砷酸钠）反应（N-环己基-2-氨基乙烷磺酸） （1：1，pH 9，298 K）混合物，由于香豆素6衍生物在高极性溶剂中的猝灭特性，导致适度的荧光开启（1.5到3倍）。对AF与As

  DOI：

  10.1021/ic301730z

文献信息

• Donor-acceptor functionalized coumarin derivatives: Synthesis, fluorescence modulation, interaction with human serum albumin and acetylcholinesterase inhibition activity
  作者：Dipak Chamlagai、Porag Bora、Anindita Bhatta、Jahnabi Upadhyaya、Pynskhemborlang T. Phanrang、Utpal Bora、Sivaprasad Mitra

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2023.115273

  日期：2024.1

  modulation in fluorescence quantum yield in polar-protic medium and/or highly viscous glycerol solution for CCF3 in comparison with the model compound DEAC was due to donor–acceptor functionalization in the former. This additional excited state charge transfer possibility led to very large excited state dipole moment change in CCF3 and resulted almost ∼ 90 nm solvent dependent fluorescence peak shift

  合成、表征了香豆素化合物 7-二乙氨基香豆素 (DEAC) 及其取代衍生物香豆素-6-CF3 (C )，并通过稳态和时间分辨荧光光谱研究了它们的光物理行为。这两个研究的系统都显示出明显的光物理性质调节，具体取决于溶剂介质的性质以及环糊精纳米腔和/或人血清白蛋白（HSA）等螯合剂的存在。基于 Kamlet-Taft 和 Catalán 形式主义的实验数据的多元线性回归分析对负责调制光谱特征的不同溶剂参数进行了定量估计。与模型化合物 DEAC 相比，C 在极质子介质和/或高粘度甘油溶液中荧光量子产率的显着调节是由于前者的供体-受体官能化。这种额外的激发态电荷转移可能性导致 C 中非常大的激发态偶极矩变化，并导致几乎 ∼ 90 nm 的溶剂依赖性荧光峰位移。多管齐下的实验结果结合分子对接计算揭示了所研究的系统对 HSA 具有中等的结合亲和力。此外，还使用体外乙酰胆碱酯酶测定法评估