4,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylthiazole | 239448-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylthiazole
• 英文别名: 4,5-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 239448-46-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄S
• 分子量: 371.457
• InChiKey: XIXPCBPFHAJVEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylthiazole 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到5,6,8,9-Tetramethoxy-2-methyl-phenanthro[9,10-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of phenanthro-fused thiazoles by a non-phenolic oxidative coupling procedure of 4,5-diarylthiazoles

  摘要：

  A concise synthesis of the title compounds 6 is accomplished in high overall yield in a two step process starting from bromoketone 4. A thiazole ring formation and a non-phenolic oxidative coupling reaction using PIFA are features of me described synthesis. An exploration of the electronic requirements and the regioselectivity of the cyclization is also presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00982-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过 PIFA 介导的（杂）联芳基偶联反应制备新的菲-和类菲-稠合噻唑的简单途径

  摘要：

  提出了 PIFA 介导的 [PIFA: 苯基碘 (III) 双 (三氟乙酸酯)] 联芳基偶联反应的应用，并将其扩展到形成杂联芳基连接。在从一系列苯乙基取代的杂环 10 合成拟类化合物 11 时，对该程序的范围和局限性进行了初步研究。观察到在某些情况下发生了竞争性二聚化过程。还发现，如果芳环与 1,2-二芳基乙烷骨架稠合，则偶联步骤可以有效地扩展到更多的实例，如 23 和 30。一系列 4,5-的合成因此，进行二芳基噻唑 23a-g 以探索 PIFA 介导的非酚类偶联反应的电子要求和区域选择性。当将相同的程序应用于芳基-杂芳基噻唑 30 时，以良好的总产率获得了一系列菲类稠合的噻唑 31。据我们所知，以前没有报道过这种类型的氧化芳基-杂芳基偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2126::aid-ejoc2126>3.0.co;2-a

文献信息

• A New Entrance to the Preparation of Phenanthrene and Phenanthrenoid Heterocycles
  作者：Isabel Moreno、Imanol Tellitu、Raúl San Martín、Esther Domínguez

  DOI：10.1055/s-2001-15154

  日期：——

  The behavior of different aromatic and heteroaromatic rings in a non-phenolic oxidative biaryl coupling process using PIFA [phenyliodine(III)bis(trifluoroacetate)] as the source of hypervalent iodine was studied. The experiments carried out led us to the construction of the basic skeletons of phenanthrene, naphthothiophene and pyrroloisoquinoline tricycles in a short and efficient way. The study was also extended to the preparation of phenanthroid-fused thiazoles.

  以 PIFA [苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）]为高价碘源，研究了不同芳香族和杂芳香族环在非酚类氧化双芳基偶联过程中的行为。通过所进行的实验，我们以简捷高效的方式构建出菲、萘噻吩和吡咯异喹啉三环的基本骨架。研究还扩展到菲类融合噻唑的制备。