ethyl 4,4-diethoxy-2,2-difluorobutanoate | 1384429-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4,4-diethoxy-2,2-difluorobutanoate
• CAS: 1384429-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₈F₂O₄
• mdl: MFCD22056381
• 分子量: 240.247
• InChiKey: IVYCZUAAZUOXFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,4-diethoxy-2,2-difluorobutanoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 4,4-diethoxy-2,2-difluorobutanamide
  参考文献：
  名称：

  2-溴-2,2-二氟乙酸烷基酯与乙烯基醚的自由基反应：“省略”的实例及其在合成3,3-二氟-GABA中的应用

  摘要：

  全氟烷基自由基与普通或多氟烯烃的加成反应已经常用于合成全氟烷基化的有机化合物。在此，Na 2 S 2 O 4介导的自由基加成反应涉及2-溴-2,2-二氟乙酸乙酯/甲基溴，（溴二氟甲基）膦酸二乙酯，[（溴二氟甲基）磺酰基]苯和2-溴-2-氟乙酸乙酯。在醇存在下，将其转化为乙烯基醚，得到二氟或单氟乙酰基取代的缩醛或相应的二氟甲基膦酸酯和（二氟甲基苯基）磺酰基取代的烷基缩醛。该方法已被用作合成迄今未知的3,3-二氟-GABA的关键步骤，从而完成了一系列异构的二氟GABA。p的比较3-氟-和3,3-二氟-GABA的K a值与无氟母体化合物的K a值表明，每种氟的引入导致氨基和羧基官能团酸化约一个单位。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02171
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 二氟溴乙酸乙酯 、 乙烯基乙醚 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 10.0h， 以73%的产率得到ethyl 4,4-diethoxy-2,2-difluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  2-溴-2,2-二氟乙酸烷基酯与乙烯基醚的自由基反应：“省略”的实例及其在合成3,3-二氟-GABA中的应用

  摘要：

  全氟烷基自由基与普通或多氟烯烃的加成反应已经常用于合成全氟烷基化的有机化合物。在此，Na 2 S 2 O 4介导的自由基加成反应涉及2-溴-2,2-二氟乙酸乙酯/甲基溴，（溴二氟甲基）膦酸二乙酯，[（溴二氟甲基）磺酰基]苯和2-溴-2-氟乙酸乙酯。在醇存在下，将其转化为乙烯基醚，得到二氟或单氟乙酰基取代的缩醛或相应的二氟甲基膦酸酯和（二氟甲基苯基）磺酰基取代的烷基缩醛。该方法已被用作合成迄今未知的3,3-二氟-GABA的关键步骤，从而完成了一系列异构的二氟GABA。p的比较3-氟-和3,3-二氟-GABA的K a值与无氟母体化合物的K a值表明，每种氟的引入导致氨基和羧基官能团酸化约一个单位。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02171