<1-²H>acrolein | 10317-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: <1-²H>acrolein
• 英文别名: <1-2H1>acrolein；<1-2H>acrolein；acrolein-d₁；acrolein-1-d；acrolein-d1；1-deuterio-propenal；1-Deuterioprop-2-en-1-one
• CAS: 10317-38-1
• 化学式: C₃H₄O
• 分子量: 57.0562
• InChiKey: HGINCPLSRVDWNT-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-²H>acrolein 、 phenylmagnesium bromide 以85%的产率得到1-deuterio-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  气相碳负离子重排。去质子化的苄基和烯丙基醚

  摘要：

  以下系统进行了研究：（i）所述离子的PhO博士2上碰撞活化经历重排的Wittig至pH 3 CO -碎裂之前; （ii）PhO HCH CH 2经历竞争性重排，即。Wittig重排为Ph（CH 2 CH）CHO –阴离子Claisen重排为（HO）去质子化的邻烯丙基苯酚，前者占优势。（iii）二苄基醚的去质子化反应产生不稳定的物质，形成PhCH 2 –：尽管在缩合相中发生，但在气相中未观察到Wittig重排；和（iv）PhCH 2OCH 2 CH CH 2去质子化以形成两个可相互转换的阴离子Ph HOCH 2 CH CH 2和PhCH 2 O HCH CH 2，前者更稳定。两种离子均产生少量的维蒂希产物，但主要过程是损失H 2 O形成去质子化的二氢萘。在该系统中，气相反应和冷凝相反应之间存在一些类比。烯丙基苄基醚在强制条件下的缩合反应（二异丙基氨基锂/四氢呋喃-六甲基磷酰胺）得到产物1-苯基-丁-3-烯-1-醇，1

  DOI：

  10.1039/p29880000497
• 作为产物：
  描述：

  <12-2H₂>-9,10-ethanoanthracene-11-carbaldehyd 以96%的产率得到<1-²H>acrolein
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic attack at αβ-unsaturated carbonyl systems. The reactions of acrolein and methyl acrylate with CF₃O^–, [F^–⋯ HOMe], RO^–, and [RO^–⋯ HOR]. An ab initio and ion cyclotron resonance study

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p29830001337

文献信息

• Padmaja, S.; Rao, K. Nageshwar; Sethuram, B., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1993, vol. 32, # 8, p. 685 - 688
  作者：Padmaja, S.、Rao, K. Nageshwar、Sethuram, B.

  DOI：——

  日期：——
• Molecular structure of s-cis- and s-trans-acrolein determined by microwave spectroscopy
  作者：C. E. Blom、G. Grassi、A. Bauder

  DOI：10.1021/ja00336a022

  日期：1984.11
• Carlsen, Lars; Egsgaard, Helge, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1393 - 1399
  作者：Carlsen, Lars、Egsgaard, Helge

  DOI：——

  日期：——
• ZAW, K.;LAUTENS, M.;HENRY, P. M., ORGANOMETALLICS, 1985, 4, N 7, 1286-1291
  作者：ZAW, K.、LAUTENS, M.、HENRY, P. M.

  DOI：——

  日期：——