α-(1-hydroxyliminoethyl)styrene | 20963-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(1-hydroxyliminoethyl)styrene
• 英文别名: 3-phenyl-3-pentene-2-one oxime；2-phenyl-but-1-en-3-one oxime；3-phenyl-but-3-en-2-one oxime；3-Phenyl-but-3-en-2-on-oxim；2-Phenyl-1-buten-3-on-oxim；3-Phenyl-3-buten-2-on-oxim；N-(3-phenylbut-3-en-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 20963-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: DKQQHRYNSJOWIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(1-hydroxyliminoethyl)styrene 在 dipotassium peroxodisulfate 、 [Cp*CF₃RhCl₂]₂ 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-hexyl-2-methyl-3-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的丙烯酸与不饱和肟酯的脱羧偶联：羧酸用作无痕活化剂

  摘要：

  α,β-不饱和羧酸与α,β-不饱和O-新戊酰基肟进行Rh(III)催化的脱羧偶联，以良好的收率提供取代的吡啶。通过脱羧去除的羧酸作为无痕活化基团，产生具有非常高区域选择性的 5-取代吡啶。机理研究排除了吡啶甲酸中间体，可分离的铑配合物进一步阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1021/ja412444d
• 作为产物：
  描述：

  苯,(2-硝基-1-丙烯基)-,(E)- 在 吡啶 、 氟化铵 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.16h， 生成 α-(1-hydroxyliminoethyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  2-甲硅烷氧基-1,2-恶嗪，一种新型的共轭亚硝基烯烃缩醛。

  摘要：

  用甲硅烷基化试剂处理后，可以将3-烷基取代的1，2-恶嗪N-氧化物2选择性地转化为2-甲硅烷氧基-1，2-恶嗪1。在固态衍生物1中，其构型与锥体氮原子呈椅构型，而在溶液中，它们呈两个构象体（DeltaG ++ 55-60 kJ / mol）的平衡混合物形式存在。对亚硝基化合物1的反应性的初步研究表明，它们与O和N稳定的碳阳离子反应，生成在3位带有官能化烷基取代基的1,2-恶嗪N-氧化物。此外，化合物1可以重排为甲硅烷氧基-1,2-恶嗪5，并与吗啉反应生成3-吗啉代烷基-1,2-恶嗪7，其与开链肟6以tautameric平衡存在。

  DOI：

  10.1021/jo034669a

文献信息

• Synthesis of Pyridines from Ketoximes and Terminal Alkynes via C–H Bond Functionalization
  作者：Rhia M. Martin、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo202280e

  日期：2012.3.2

  An expedient one-pot rhodium catalyzed C–H bond functionalization/electrocyclization/dehydration procedure has been developed for the synthesis of highly substituted pyridine derivatives from terminal alkynes and α,β-unsaturated ketoximes. The use of electron-deficient phosphite ligands is important to suppress dimerization of the terminal alkynes to enynes.

  已经开发了一种方便的一锅铑催化的 C-H 键官能化/电环化/脱水程序，用于从末端炔烃和 α,β-不饱和酮肟合成高度取代的吡啶衍生物。缺电子亚磷酸酯配体的使用对于抑制末端炔烃向烯炔烃的二聚化很重要。
• Enantioselective synthesis of β-substituted chiral allylic amines via Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Qingli Wang、Wenchao Gao、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c6cc06047a

  日期：——

  Rh-DuanPhos complex-catalyzed asymmetric hydrogenation of [small alpha]- alkenyl substituted enamides has been developed, which provides a readily accessible approach to chiral allylic amines with excellent enantioselectivities and high regioselectivities. The products...

  已经开发了Rh-DuanPhos络合物催化的小α-链烯基取代的酰胺的不对称氢化，它为具有优异的对映选择性和高区域选择性的手性烯丙基胺提供了一种容易获得的方法。产品...
• Heavyweight “R-SMS-Phos” Ligands in the Olefins’ Hydrogenation Arena
  作者：Borut Zupančič、Barbara Mohar、Michel Stephan

  DOI：10.1021/ol100184p

  日期：2010.3.19

  A series of enantiopure P-stereogenic 1,2-bis[(o-RO-phenyl)(phenyl)phosphino]ethane (R-SMS-Phos) ligands wherein R= i-Pr, i-Bu, t-Bu, 3-Pen, and CH2TMS was assessed in the Rh(I)-catalyzed hydrogenation of an indicative set of olefins. The best performing t-Bu-SMS-Phos ligand was screened against a wide range of representative classes of standard and new olefinic substrates such as dehydroamido esters

  一系列对映纯的P-立体异构1,2-双[（o -RO-苯基）（苯基）膦基]乙烷（R-SMS-Phos）配体，其中R = i -Pr，i -Bu，t -Bu，3 -苯和CH 2 TMS是在Rh（I）催化的一组指示性烯烃的氢化反应中评估的。表现最佳吨-Bu-SMS-PHOS配体筛选对宽范围的代表类标准和新的烯烃底材如dehydroamido酯，脱氢α酰氨基膦酸酯，烯酰胺，衣康酸酯，丙烯酸酯，乙烯醇的，α-苯甲酸磷新戊酯，α-（2-吡啶基N-氧化物）苯乙烯和α-（1-羟亚氨基乙基）苯乙烯。在温和的条件下可获得出色的对映选择性和高TOF。
• α-Methylene-oximes from α-chloro-oximes and α-chloro-nitroso-compounds by dimethylsulphoxonium methylid
  作者：P. Bravo、G. Gaudiano、C. Ticozzi、A. Umani-Ronchi

  DOI：10.1039/c19680001311

  日期：——
• Schenk,C.; de Boer,T.J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1979, vol. 98, p. 18 - 21
  作者：Schenk,C.、de Boer,T.J.

  DOI：——

  日期：——