(25R)-5α-cholestane-3α,16β,26-triol 3,26-dibenzoate | 872465-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-5α-cholestane-3α,16β,26-triol 3,26-dibenzoate
• 英文别名: [(2R,6R)-6-[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-3-benzoyloxy-16-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptyl] benzoate
• CAS: 872465-32-2
• 化学式: C₄₁H₅₆O₅
• 分子量: 628.893
• InChiKey: OJUBKOZINTZCDI-JJVGJUJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-5α-cholestane-3α,16β,26-triol 3,26-dibenzoate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 Bu₈Sn₄Cl₄O₂ 、 氢气 、 silver perchlorate 、 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (25R)-15α-(2-acetylamino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)-3α-hydroxy-5α-cholestan-26-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  鲨鱼驱避剂Pavoninin-4的合成

  摘要：

  鲨鱼驱避剂pavoninin-4的第一个合成3分12个步骤完成，薯di皂甙元8的总收率达21％。关键反应包括通过意外的1,2-转移策略从C-16β羟基类固醇高效合成C-15α羟基类固醇，使用糖基氟化物作为糖基供体的受阻C-15α醇的立体定向糖基化和通过催化酯交换反应对C-26伯醇进行化学选择性乙酰化。

  DOI：

  10.1021/jo051733a
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-5α-cholestane-3β,16β,26-triol 、 苯甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(25R)-5α-cholestane-3α,16β,26-triol 3,26-dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  鲨鱼驱避剂Pavoninin-4的合成

  摘要：

  鲨鱼驱避剂pavoninin-4的第一个合成3分12个步骤完成，薯di皂甙元8的总收率达21％。关键反应包括通过意外的1,2-转移策略从C-16β羟基类固醇高效合成C-15α羟基类固醇，使用糖基氟化物作为糖基供体的受阻C-15α醇的立体定向糖基化和通过催化酯交换反应对C-26伯醇进行化学选择性乙酰化。

  DOI：

  10.1021/jo051733a