(S)-4-(benzylcarbamoyl)-3-(4-fluorophenyl)butanoic acid | 1407597-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-4-(benzylcarbamoyl)-3-(4-fluorophenyl)butanoic acid
• CAS: 1407597-87-8
• 化学式: C₁₈H₁₈FNO₃
• 分子量: 315.344
• InChiKey: NMWZANKPKIKGNH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(benzylcarbamoyl)-3-(4-fluorophenyl)butanoic acid 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An enantiodivergent and formal synthesis of paroxetine enantiomers by asymmetric desymmetrization of 3-(4-fluorophenyl)glutaric anhydride with a chiral SuperQuat oxazolidin-2-one

  摘要：

  The asymmetric desymmetrization of 3-(4-fluorophenyl)glutaric anhydride 9 with lithiated chiral oxazolidin-2-one 8 has been studied. The desymmetrized product was formed with >90% de and converted into known intermediates for both (+)- and (-)-paroxetines. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.001
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-fluorobenzylidene)malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 (S)-4-(benzylcarbamoyl)-3-(4-fluorophenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An enantiodivergent and formal synthesis of paroxetine enantiomers by asymmetric desymmetrization of 3-(4-fluorophenyl)glutaric anhydride with a chiral SuperQuat oxazolidin-2-one

  摘要：

  The asymmetric desymmetrization of 3-(4-fluorophenyl)glutaric anhydride 9 with lithiated chiral oxazolidin-2-one 8 has been studied. The desymmetrized product was formed with >90% de and converted into known intermediates for both (+)- and (-)-paroxetines. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.001