3-(hept-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one | 1221282-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(hept-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Hept-1-ynyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1221282-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: GYRUYPOUQWQORX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hept-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one 在 氟三（三苯基膦）铜（I） 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以80%的产率得到3-[(Z)-2-fluoro-1-heptenyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）-或Ag（I）催化的亚胺基区域和立体控制的反式加氢氟化

  摘要：

  以Et 3 N·3HF作为氟化试剂，实现了铜（I）或银（I）催化的炔酰胺的β/α-位点区域控制的反式-氢氟化，从而提供了中度到几乎定量的相应氟代酰胺分别具有高区域选择性和立体选择性。反应在温和的反应条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性。此外，氘标记实验证实了烯基铜中间体的存在。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00615
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 2-辛炔酸 在 copper(II) choride dihydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3-(hept-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  空气中铜通过脱羧偶联催化丙酸的氧化酰胺化

  摘要：

  已经开发了在空气下通过脱羧作用的铜催化的丙酸的需氧氧化酰胺化反应。在这种方法中，仅产生二氧化碳作为副产物。空气作为氧化剂的使用使该方法更加有用且易于操作。

  DOI：

  10.1021/ol1004615

文献信息

• Formation of α-chalcogenyl acrylamides through unprecedented chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization of ynamides with DMSO as an oxidant
  作者：Hai Huang、Luning Tang、Qi Liu、Yang Xi、Guangke He、Hongjun Zhu

  DOI：10.1039/c5cc10517j

  日期：——

  A novel chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization mode of ynamides for the synthesis of α-chalcogenyl acrylamides has been developed.

  一种新颖的硒介导的无金属氧官能化模式已被开发用于合成α-硒基丙烯酰胺。
• Visible-Light-Promoted Oxo-Sulfonylation of Ynamides with Sulfonic Acids
  作者：Lu Wang、Chengrong Lu、Yanni Yue、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00733

  日期：2019.5.17

  A visible-light-promoted oxo-sulfonylation of ynamides with sulfonic acids is reported, giving rise to a collection of functionalized α-sulfonylated amides in a straightforward manner. The reaction proceeds sequentially through a cascade of electrophilic addition and photoinduced sulfonyl radical-sustained skeleton rearrangement. The high atom economy, mild reaction conditions, and wide substrate scope

  据报道，可见光促进了酰胺与磺酸的羰基磺酰化反应，从而以直接的方式产生了功能化的α-磺酰化酰胺。该反应通过亲电加成和光诱导的磺酰基自由基维持的骨架重排的级联而依次进行。高原子经济性，温和的反应条件和广泛的底物范围构成了这种合成转化的优点。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Palladium-Catalyzed Hydrogermylation of Ynamides
  作者：Vincent Debrauwer、Aneta Turlik、Lénaic Rummler、Alessandro Prescimone、Nicolas Blanchard、K. N. Houk、Vincent Bizet

  DOI：10.1021/jacs.0c03556

  日期：2020.6.24

  Ynamides are fascinating small molecules with complementary reactivities under radical, ionic and metal-catalyzed conditions. We report herein synthetic and DFT investigations of palladium-catalyzed ligand-controlled regiodivergent hydrometallation reactions of ynamides. Germylated and stannylated enamides are obtained with excellent α,E- or β,E-selectivities and a broad functional group tolerance

  炔胺是迷人的小分子，在自由基、离子和金属催化条件下具有互补的反应性。我们在此报告了钯催化配体控制区域发散性氢化金属化反应的合成和 DFT 研究。获得了具有优异的 α,E- 或 β,E-选择性和广泛的官能团耐受性的胚芽化和甲硅烷基化的烯酰胺。这种区域发散的钯催化过程在 ynamide 化学中是独一无二的，并允许精心设计金属化的 enamides，这是非常有用的交叉偶联反应或杂环化学的构建块。DFT 计算完全支持实验数据，并证明了 [H-Pd(L)-Ge] 复合物的跨几何以及膦配体的空间要求的关键作用。此外，
• Metal free carboamination of internal alkynes – an easy access to polysubstituted quinolines
  作者：T. Stopka、M. Niggemann

  DOI：10.1039/c5cc10460b

  日期：——

  A transition metal free carboamination of unactivated alkynes towards highly substituted quinolines was realized in the presence of a synergistic Bronsted acid based catalyst system. The mechanism was confirmed to...

  在协同的布朗斯台德酸基催化剂体系的存在下，实现了未活化的炔烃向高度取代的喹啉的无过渡金属无碳氨化反应。该机制被确认为...
• (IPr)CuF-catalyzed α-site regiocontrolled trans-hydrofluorination of ynamides
  作者：Guohao Zhu、Shineng Qiu、Yang Xi、Yao Ding、Dongming Zhang、Rong Zhang、Guangke He、Hongjun Zhu

  DOI：10.1039/c6ob01345g

  日期：——

  With Et3N·3HF as the fluorination reagent, (IPr)CuF-catalyzed α-site regiocontrolled trans-hydrofluorination of ynamides has been achieved, affording (Z)-α-fluoroenamides in moderate to excellent yields. It was interesting to note that the regioselectivity of the reaction is reversed to that observed in the (Ph3P)3CuF-catalyzed hydrofluorination of ynamides. Additionally, a variety of different ynamides

  以Et 3 N·3HF为氟化剂，可以实现（IPr）CuF催化的α-位点区域控制的酰胺的反式-氢氟化，从而以中等至极好的收率得到（Z）-α-氟代酰胺。有趣的是，该反应的区域选择性与在（Ph 3 P）3 CuF催化的乙酰胺的氢氟化反应中观察到的相反。另外，包括恶唑烷二酰基-，咪唑基-和N-磺酰基乙酰胺在内的多种不同的乙酰胺适合于反应体系，并且随后氟化产物的氧化使得能够方便地合成为α-氟酰亚胺。