methyl (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-enoate | 119030-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-enoate
• 英文别名: methyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-30enoate；methyl (E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-3-enoate
• CAS: 119030-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: MZHLQNPRELJYTE-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Craw, Peter A.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 6, p. 897 - 918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Craw, Peter A.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 6, p. 897 - 918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Allylic C(sp³)–H Carboxylation with CO₂
  作者：Kenichi Michigami、Tsuyoshi Mita、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/jacs.7b02775

  日期：2017.5.3

  tolerability, so that selective addition to CO2 occurred in the presence of other carbonyl groups such as amide, ester, and ketone. Since styrylacetic acid derivatives can be readily converted into optically active γ-butyrolactones through Sharpless asymmetric dihydroxylation, this allylic C(sp3)-H carboxylation showcases a facile synthesis of γ-butyrolactones from simple allylarenes via short steps.

  借助 Co/Xantphos 复合物开发了末端烯烃的烯丙基 C(sp3)-H 键与 CO2 的催化羧化。广泛的烯丙基芳烃和 1,4-二烯以中等至高产率成功转化为线性苯乙烯乙酸和六-3,5-二烯酸衍生物，并具有出色的区域选择性。羧化显示出显着的官能团耐受性，因此在其他羰基（如酰胺、酯和酮）存在的情况下，会发生选择性加成到 CO2 中。由于苯乙烯乙酸衍生物可以通过 Sharpless 不对称二羟基化很容易地转化为光学活性的 γ-丁内酯，这种烯丙基 C(sp3)-H 羧化展示了从简单的烯丙基芳烃通过短步骤轻松合成 γ-丁内酯。
• CAMBIE, RICHARD C.;CRAW, PETER A.;RUTLEDGE, PETER S.;WOODGATE, PAUL D., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 6, C. 897-918
  作者：CAMBIE, RICHARD C.、CRAW, PETER A.、RUTLEDGE, PETER S.、WOODGATE, PAUL D.

  DOI：——

  日期：——
• Cambie, Richard C.; Craw, Peter A.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 6, p. 897 - 918
  作者：Cambie, Richard C.、Craw, Peter A.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——