ethyl 4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole-3-carboxylate | 29984-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2H,4H,5H-benzo[g]indazole-3-carboxylate；ethyl 4,5-dihydro-2H-benzo[g]indazole-3-carboxylate
• CAS: 29984-86-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: PWUVOOGPKKBSGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole-3-carboxylate 在 hydrazine hydro-chloride 、 potassium tert-butylate 、 Bi⁽³⁺⁾*3CF₃O₃S^(1-)*Li⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种用于医院消毒的苯并噁唑类化合物的制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种用于医院消毒的苯并噁唑类化合物的制备方法和应用，属于抗菌药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该苯并噁唑类化合物具有结构本发明3,4‑二氢‑1(2H)‑萘酮为起始原料，经过多步反应得到一种结构新颖的苯并噁唑类化合物，不仅合成方法简单，而且反应收率很高。通过牛津杯琼脂扩散法进行抗菌活性测试，发现目标化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制效果均优于比西林，具有作为广谱抗菌药物的潜质。

  公开号：

  CN112574215A
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2-(1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-基)乙酸乙酯 在 哌啶 、 hydrazine hydro-chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以21.1 g的产率得到ethyl 4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于医院消毒的苯并噁唑类化合物的制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种用于医院消毒的苯并噁唑类化合物的制备方法和应用，属于抗菌药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该苯并噁唑类化合物具有结构本发明3,4‑二氢‑1(2H)‑萘酮为起始原料，经过多步反应得到一种结构新颖的苯并噁唑类化合物，不仅合成方法简单，而且反应收率很高。通过牛津杯琼脂扩散法进行抗菌活性测试，发现目标化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制效果均优于比西林，具有作为广谱抗菌药物的潜质。

  公开号：

  CN112574215A

文献信息

• One-pot synthesis of pyrazole-5-carboxylates by cyclization of hydrazone 1,4-dianions with diethyl oxalate
  作者：Tuan Thanh Dang、Tung Thanh Dang、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.093

  日期：2007.5

  The cyclization of hydrazone dianions with diethyl oxalate afforded pyrazole-5-carboxylates.

  用草酸二乙酯对的二价阴离子进行环化，得到吡唑-5-羧酸酯。
• Synthesis of pyrazole-3-carboxylates and pyrazole-1,5-dicarboxylates by one-pot cyclization of hydrazone dianions with diethyl oxalate
  作者：Tung T. Dang、Tuan T. Dang、Christine Fischer、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.024

  日期：2008.2

  The one-pot cyclization of hydrazone dianions with diethyl oxalate allows a convenient synthesis of pyrazole-3-carboxylates and pyrazole-1,5-dicarboxylates.

  与草酸二乙酯的一锅法二价环化反应可以方便地合成吡唑-3-羧酸盐和吡唑-1,5-二羧酸盐。
• v. Auwers; Enbergs, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 134, p. 97,102, 103
  作者：v. Auwers、Enbergs

  DOI：——

  日期：——
• ZAYED, A.;METRI, J.;HAWARY, S. E., EGYPT. J. CHEM., 1981, 24, N 4-6, 389-396
  作者：ZAYED, A.、METRI, J.、HAWARY, S. E.

  DOI：——

  日期：——
• Chromophore-modified bis-benzo[g]indole carboxamides: synthesis and antiproliferative activity of bis-benzo[g]indazole-3-carboxamides and related dimers
  作者：Gérard A Pinna、Maria A Pirisi、Jean-Mario Mussinu、Gabriele Murineddu、Giovanni Loriga、Amedeo Pau、Giuseppe E Grella

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00131-9

  日期：2003.9

  Tricyclic pyrazole dimers that comprise two kinds of CONH-(CH(2))(n)-N(CH(3))-(CH(2))(n)-NHCO bridges to which are linked potential DNA-intercalating groups such as 1H-benzo[g]indazole, 2H-benzo[g]indazole and 1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole were designed, synthesized and some of them evaluated in vitro by NCI (Bethesda, USA) against nine types of cancer cells. Compounds 2a, 2f-i and 2o-r demonstrated significant antiproliferative activity, all with GI(50) values in the low micromolar range. Preliminary analysis of the structure-activity relationship for dimers 2 indicated that: (i) in the ground terms (2a and 2k) antitumor activities were strongly related to the type of chromophore, (ii) in contrast, either 1H-benzo[g]indazole- or 1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole-dimers when bore a N(1)-aryl group (2g, 2h, 2i, 2o, 2p, 2q and 2r) generally showed a good level of antitumor potency and (iii) for the most representative compounds (pairs of compounds: 2g,2h; 2o,2p and 2q,2r) the length of the bridges did not significantly contribute to the variations in cytotoxicity. Two members of this series, 2f and 2q, were selected and tested in the hollow fiber cell assay to evaluate in a preliminary fashion their in vivo antitumor activity. Finally, viscosity measurement of 2f with poly(dA-dT)(2), confirmed that these promising compounds behaved as typical DNA-intercalating agents.