(3S,4R,5R)-3-{[(benzyloxycarbonyl)amino]methyl}-2-oxa-1,1-diphenyl-5-(propen-2-yl)silinan-4-ol | 677764-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-3-{[(benzyloxycarbonyl)amino]methyl}-2-oxa-1,1-diphenyl-5-(propen-2-yl)silinan-4-ol
• 英文别名: benzyl N-[[(4R,5R,6S)-5-hydroxy-2,2-diphenyl-4-prop-1-en-2-yloxasilinan-6-yl]methyl]carbamate
• CAS: 677764-51-1
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄Si
• 分子量: 473.644
• InChiKey: YDGDEPKSGQUXNJ-KWXIBIRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3-{[(benzyloxycarbonyl)amino]methyl}-2-oxa-1,1-diphenyl-5-(propen-2-yl)silinan-4-ol 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以182 mg的产率得到(2S,3R,4S)-1-[(benzyloxycarbonyl)amino]4-hydroxymethyl-5-methylhex-5-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Ene cyclisations of α-(prenyl)dialkylsilyloxy aldehydes: formation and oxidative cleavage of oxasilacyclohexanols

  摘要：

  介绍了多种合成具有预乙缩醛侧链的硅α-硅氧基醛的路线。这些化合物在温和的Lewis酸性条件下表现出立体选择性的碳基烯-环化反应，并且所得到的硅杂环可以裂解生成功能化的三醇的单一对映体。

  DOI：

  10.1039/b306922m
• 作为产物：
  描述：

  (3-methylbut-2-en-1-yl)diphenylsilane 在 三(五氟苯基)硼烷 、 二甲基氯化铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3S,4R,5R)-3-{[(benzyloxycarbonyl)amino]methyl}-2-oxa-1,1-diphenyl-5-(propen-2-yl)silinan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Ene cyclisations of α-(prenyl)dialkylsilyloxy aldehydes: formation and oxidative cleavage of oxasilacyclohexanols

  摘要：

  介绍了多种合成具有预乙缩醛侧链的硅α-硅氧基醛的路线。这些化合物在温和的Lewis酸性条件下表现出立体选择性的碳基烯-环化反应，并且所得到的硅杂环可以裂解生成功能化的三醇的单一对映体。

  DOI：

  10.1039/b306922m