3(2H)-Oxo-5H-thiazolo<2,3-b>chinazolin | 86453-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3(2H)-Oxo-5H-thiazolo<2,3-b>chinazolin
• 英文别名: 5H-thiazolo<2,3-b>quinazolin-3(2H)-one；thiazolo-(2,3-b)-quinazolone；thiazolo-[2,3-b]-quinazolone；thiazolo[2,3-b]-quinazolone；5H-Thiazolo[2,3-b]quinazolin-3(2H)-one；5H-[1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-3-one
• CAS: 86453-78-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: HLMXNCAYJOMBQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  368.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(2H)-Oxo-5H-thiazolo<2,3-b>chinazolin 、 肉桂醛 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-[(E)-3-Phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dahiya; Kumar; Pujari, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 256 - 259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3(2H)-Oxo-5H-thiazolo<2,3-b>chinazolin
  参考文献：
  名称：

  5H-噻唑并[2,3-b]喹唑啉-3（2H）-一的合成及免疫调节活性

  摘要：

  描述了5H-噻唑并[2,3-b]喹唑啉-3（2H）-one（7）的合成和免疫调节活性。当在肯尼迪斑试验中测试时，7在对绵羊红细胞致敏的雌性C3H小鼠中对IgM产生免疫抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600760809
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-dihydro-1H-quinazoline-2-thione 、 氯乙酸 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 3(2H)-Oxo-5H-thiazolo<2,3-b>chinazolin 、 乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以results in the corresponding derivative of 5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-3(2H)-one的产率得到3(2H)-Oxo-5H-thiazolo<2,3-b>chinazolin
  参考文献：
  名称：

  Method of suppressing the immune system comprising administering

  摘要：

  这个新的化合物，5H-噻唑并[2,3-b]喹唑啉-3(2H)-酮及其衍生物，其中苯环的核氢被低烷基，烷氧基，卤素，三氟甲基，NO.sub.2或NH.sub.2所取代; 可用作降压剂和免疫抑制剂。

  公开号：

  US04738964A1

文献信息

• Substituted 2,3-dihydro-5H-thiazolo[2,3,-b]quinazoline derivatives
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04588812A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  Novel derivatives of 2,3-dihydro-5H-thiazolo[2,3-b]quinazoline, such as (3-oxo-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-2(3H)-ylidene)acetic acid ethyl ester, N-Benzyl-[3-oxo-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-2(3H)-ylidene]acetamide, N-tertbutyl-N-benzyl-(3-oxo-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-2(3H)-ylidene)ace tamide, and 2,3-dihydro-3-oxo-5H-thiazolo[2,3-b]quinazoline-2-acetic acid methyl ester; useful as immunomodulators.

  2,3-二氢-5H-噻唑并[2,3-b]喹唑啉的新型衍生物，例如(3-氧代-5H-噻唑并[2,3-b]喹唑啉-2(3H)-基)乙酸乙酯，N-苄基-[3-氧代-5H-噻唑并[2,3-b]喹唑啉-2(3H)-基]乙酰胺，N-叔丁基-N-苄基-(3-氧代-5H-噻唑并[2,3-b]喹唑啉-2(3H)-基)乙酰胺，以及2,3-二氢-3-氧代-5H-噻唑并[2,3-b]喹唑啉-2-乙酸甲酯；可用作免疫调节剂。
• Thiazolo(2,3-b)-chinazolone und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0078003A2

  公开（公告）日：1983-05-04

  Die Erfindung betrifft Thiazolo[2,3-b]-chinazonole der Formel in der R1, R2, R3 und R4 die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.

  本发明涉及式如下的噻唑并[2,3-b]-喹唑醇 其中 R1、R2、R3 和 R4 的含义、其制备工艺及其在影响植物生长和抑制植物不良生长方面的用途。
• Herbizide, enthaltend Thiazolo(2,3-b)-chinazolone als Wirkstoffe, und ihre Verwendung zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0078002A2

  公开（公告）日：1983-05-04

  Die Erfindung betrifft Herbizide, die Thiazolo[2,3-b]-chinazonole der Formel in der R1, R2, R3 und R4 die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, enthalten und ihre Verwendung zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.

  本发明涉及含有如下式子的噻唑并[2,3-b]-喹唑啉酮的除草剂 其中 R1、R2、R3 和 R4 的含义，以及它们在影响植物生长和抑制植物不良生长方面的用途。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3-chlorbenzoesäure
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0528375A2

  公开（公告）日：1993-02-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3-chlorbenzoesäure, indem man 1 Mol 2,3-Dichlorbenzoesäure mit der mindestens äquimolaren Menge eines Alkalimetallhydroxids oder mit der wäßrigen Lösung der äquimolaren Menge eines Alkalimetallhydroxids in etwa 400 bis etwa 2000 Teilen Wasser löst und anschließend mit etwa 500 bis etwa 2500 mol-% Ammoniak bei Temperaturen von etwa 150° bis etwa 220°C in Gegenwart von Kupfer-Bronze, Kupfer (I)- und/oder Kupfer (II)-salzen umsetzt.

  本发明涉及一种制备 2-氨基-3-氯苯甲酸的工艺，其方法是将 1 摩尔的 2、3-二氯苯甲酸与至少等摩尔量的碱金属氢氧化物或等摩尔量的碱金属氢氧化物在约 400 至约 2000 份水中的水溶液反应，然后与约 500 至约 2500 摩尔%的氨在约 150°至约 220°C 的温度下在铜青铜、铜（I）和/或铜（II）盐存在下反应。
• Substituierte Pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione als Matrix Metalloproteinase (MMP) Inhibitoren
  申请人：IBFB GmbH Privates Institut für biomedizinische Forschung und Beratung

  公开号：EP1357114A1

  公开（公告）日：2003-10-29

  Die Erfindung betrifft substituierte kondensierte Pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione der allgemeinen Formel I, deren Tautomere, deren Stereoisomere, Gemische, Prodrugs und Salze, wobei in der Formel I die Indices bedeuten: n = die Zahlen 0, 1 oder 2, A = ein anellierter Benzoring oder ein anellierter fünf- bis siebengliedriger Cycloalkylring oder ein anellierter fünf- bis siebengliedriger Cycloheteroalkylring mit einem Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein über zwei Kohlenstoffatome gebundener Heteroaromat mit einem, zwei oder drei Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatomen als Heteroatomen, R1, R2, R3 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C6 Alkyl, C1-C3-Alkylthio-, C6-C12 Aryl-, Nitro-, Carbamoyl-, C1-C4 Alkoxy, -CN, CF3, NH2 -, Carboxy-, C1-C4 Alkoxycarbonyl, C1-C4 N-alkyl-carbamoyl oder C1-C5 Alkenyl R4 = Wasserstoff, C1-C8 Alkyl, C2-C5 Alkenyl, C2-C8 Alkinyl, C3-C10 Cycloalkyl-, C3-C10 Cycloalkenyl-, C3-C10 Cycloalkinyl-, [-(CH2)1-5-Z-(C1-C10 Alkyl) mit Z= O, S, C=O, S=O, SO2], C6-C12 Aryl, C7-C12 Aralkyl, R5 = Wasserstoff, Methyl, wobei die für R1 bis R4 definierten Alkyl-, Alkylthio-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, N-alkylcarbamoyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl- und Cycloalkinylgruppen sowie die Z-Gruppe mono oder disubstituiert sein können durch Reste aus der Gruppe: Carbamoyl-, Hydroxy, C1-C4 Alkoxy, -CN, SO3H, CF3, NH2 , Carboxy-, C1-C4 Alkoxycarbonyl, C1-C4 N-alkyl-carbamoyl, C1-C4 N-dialkyl-carbamoyl, Phenyl oder Piperazinylcarboxy, wobei vorstehend genannten Alkylgruppen substituiert sein können durch ein oder zwei Hydroxygruppen, SO3H, NH2, C1-C4 alkylamino, C1-C4 dialkylamino, oder einen Heterocyclus. Diese Verbindungen stellen Matrix Metalloproteinase-Inhibitoren dar und eignen sich daher zur Herstellung von Arzneimitteln gegen Krebs, Rheuma, Entzündungen und allergische Reaktionen.

  本发明涉及通式 I 的取代的融合嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮、 它们的同分异构体、立体异构体、混合物、原药和盐，其中式 I 中的指数表示 n = 数字 0、1 或 2、 A = 融合的苯环，或融合的五至七元环烷基环，或融合的五至七元环杂环烷基环，带有一个氧原子或硫原子，或通过两个碳原子键合的杂芳香族，带有一个、两个或三个氮、氧和/或硫原子作为杂原子、 R1、R2、R3 = 相互独立的氢、卤素、C1-C6 烷基、C1-C3 硫代烷基、C6-C12 芳基、硝基、氨基甲酰基、C1-C4 烷氧基、-CN、CF3、NH2、羧基、C1-C4 烷氧基羰基、C1-C4 N-烷基氨基甲酰基或 C1-C5 烯基 R4 = 氢、C1-C8 烷基、C2-C5 烯基、C2-C8 炔基、C3-C10 环烷基、C3-C10 环烯基、C3-C10 环炔基、[-(CH2)1-5-Z-(C1-C10 烷基)，其中 Z= O、S、C=O、S=O、SO2]、C6-C12 芳基、C7-C12 芳烷基、 R5 = 氢、甲基，其中 R1 至 R4 所定义的烷基、烷硫基、烷氧基、烷氧羰基、N-烷基氨基甲酰基、烯基、炔基、环烷基、环烯基和环炔基以及 Z 基团可被以下组成的基团单取代或二取代 氨基甲酰基、羟基、C1-C4 烷氧基、-CN、SO3H、CF3、NH2、羧基、C1-C4 烷氧羰基、C1-C4 N-烷基-氨基甲酰基、C1-C4 N-二烷基-氨基甲酰基、苯基或哌嗪基羧基，其中上述烷基可被一个或两个羟基、SO3H、NH2、C1-C4 烷基氨基、C1-C4 二烷基氨基或杂环取代。 这些化合物是基质金属蛋白酶抑制剂，因此适用于生产治疗癌症、风湿病、炎症和过敏反应的药物。