5,5,5-trifluoropent-3-yn-2-yl phenylethanoate | 149846-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5,5-trifluoropent-3-yn-2-yl phenylethanoate
• 英文别名: 5,5,5-trifluoropent-3-yn-2-yl phenylacetate
• CAS: 149846-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₂
• 分子量: 256.224
• InChiKey: QXUULHRBRDKCQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 5,5,5-trifluoropent-3-yn-2-yl phenylethanoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 216.0h， 以10%的产率得到2-<(phenylacetoxy)ethyl>-3-trifluoromethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  氟化乙炔。第9部分[1]。呋喃与衍生自三氟丙炔基仲醇的苯基乙酸酯的反应

  摘要：

  的呋喃与酯CF热反应3 CCCHMeO 2 CCH 2 Ph（上图2a）（1.1：1个molarratio）在100℃下给出的混合物狄尔斯-阿尔德1：1（3）（51％），2： 1（4）（20％）和3：1（5）（5％）加合物（均为两个非对映异构体）。2：1的加合物是内切从isomersarising外型在1 -addition到至少取代的双键：1加合物两个非对映体并且所述完整的立体化学已经被用X-raycrystallography建立; 3：1加合物类似地由exo形成-除了2：1加合物。计算出，在该比例中最初形成了1：1的加合物非对映异构体。55:45。类似地，与酯CF呋喃的反应3 CCCHPhO 2 CCH 2 Ph（上图2b）（角1.5：1的摩尔比），得到作为主要产物的相应的1：1（10）（44％）AND2：1（11）（38％）加合物（每个为两个非对映异构体）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80080-9
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-trifluoro-3-pentyn-2-ol 、 苯乙酰氯 反应 6.0h， 以80%的产率得到5,5,5-trifluoropent-3-yn-2-yl phenylethanoate
  参考文献：
  名称：

  氟化乙炔。第9部分[1]。呋喃与衍生自三氟丙炔基仲醇的苯基乙酸酯的反应

  摘要：

  的呋喃与酯CF热反应3 CCCHMeO 2 CCH 2 Ph（上图2a）（1.1：1个molarratio）在100℃下给出的混合物狄尔斯-阿尔德1：1（3）（51％），2： 1（4）（20％）和3：1（5）（5％）加合物（均为两个非对映异构体）。2：1的加合物是内切从isomersarising外型在1 -addition到至少取代的双键：1加合物两个非对映体并且所述完整的立体化学已经被用X-raycrystallography建立; 3：1加合物类似地由exo形成-除了2：1加合物。计算出，在该比例中最初形成了1：1的加合物非对映异构体。55:45。类似地，与酯CF呋喃的反应3 CCCHPhO 2 CCH 2 Ph（上图2b）（角1.5：1的摩尔比），得到作为主要产物的相应的1：1（10）（44％）AND2：1（11）（38％）加合物（每个为两个非对映异构体）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80080-9

文献信息

• Two diastereoisomers of 1-(10-trifluoromethyl-11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodeca-4,9-dien-9-yl)ethyl phenylacetate, C21H19F3O4: members of a series of adducts generated by repeated Diels–Alder cycloaddition of furan to 5,5,5-trifluoropent-3-yn-2-yl phenylacetate
  作者：M. G. Barlow、R. G. Pritchard、S. Tajammal、A. E. Tipping

  DOI：10.1107/s0108270193007668

  日期：1993.12.15

  Both the tide bis adducts are anti joined, differing only in the enantiomeric form of the (phenylacetoxy)ethyl substituent relative to the main ring system. hi each case, a CF3 fluorine nearly eclipses the double bond [F-C-C=C; isomer (1), 5.9 (7); isomer (2), 10 (2)-degrees], thereby permitting the adjacent substituent to stagger and the bulky phenylacetoxy group to project away [C=C-C-O; isomer (1), -161.6 (4); isomer (2), 157 (1)-degrees]. Changes in steric congestion introduced by the structural differences are relatively minor, allowing similar quantities of both compounds to be produced [isomer (1), 10; isomer (2), 8%].