(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide | 960040-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-3,4-diol
• CAS: 960040-48-6
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: TXXOARJIYFULNI-VPENINKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.02h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2-aminomethyl-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从天然产物启发的吡咯烷支架到新型人类高尔基体α-甘露糖苷酶II抑制剂的开发

  摘要：

  一点启发：本文描述了系统地制备16种以自然产物为灵感的多氢基吡咯烷基异构支架的方法。每个支架都具有四个立体定位中心和一个外氨基氨基甲基部分，可实现快速的取代基多样性。为了举例说明生物学应用，这些新的特权支架被用于发现新的人类高尔基α-甘露糖苷酶II抑制剂。最有效的抑制剂表现出竞争行为，K i值为24 nM。

  DOI：

  10.1002/asia.201300680
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-H-pyrrole 1-oxide 在 三氯化硼 、 乙醇 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过BCl3介导的脱保护作用的新型多羟基环硝酮和N-羟基吡咯烷。

  摘要：

  提出了一种从其烷氧基（被保护的）衍生物制备新型碳水化合物衍生的对映体纯的多羟基吡咯啉N-氧化物的通用方法。已显示三氯化硼可有效裂解苄基醚和缩酮，而不会影响硝酮的亚胺N-氧化物官能度。相同的试剂（BCl3）还允许有效地合成多羟基化的N-羟基吡咯烷，从而获得了一类新型的N-羟基亚氨基糖。

  DOI：

  10.1021/ol8007759