(-)-(R)-2-methoxy-2-phenylacetohydroxamic acid | 114217-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-2-methoxy-2-phenylacetohydroxamic acid
• 英文别名: (-)-D-2-methoxy-2-phenylacetohydroxamic acid；(2R)-N-hydroxy-2-methoxy-2-phenylacetamide
• CAS: 114217-79-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: PKKLFZGKFDMZJP-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-2-methoxy-2-phenylacetohydroxamic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 正丁醇 tetrapropylammonium periodate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用酰基亚硝基二烯亲和体合成二氨基-二氧脱氧糖衍生物†

  摘要：

  通过原位氧化相应的异羟肟酸5制备的N-酰基亚硝基衍生物6与二氢吡啶4瞬时并高产率地反应。的狄尔斯-阿德耳加成物8被区域专一性与亲二烯体acylnitroso形成图6A-C ，而亲二烯体6d的-F得到两个区域异构体的混合物7和8。这些和其他一些结果[2]最好由FMO理论来解释。的狄尔斯-阿德耳加成物7和8，得到对应的“ anti'顺与OsO 4 / N-甲基吗啉N-氧化物反应时生成-乙二醇。N–O键的氢解反应，然后进行过乙酰化作用，从而产生了预期的氨基糖糖衍生物14和16。使用4和（+）-D-扁桃酸的异羟肟酸衍生物18的相似序列导致较弱的不对称诱导，导致了预期的旋光性氨基糖糖化合物19A / 19B的混合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700308
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-甲氧基-2-苯乙酸甲酯 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(-)-(R)-2-methoxy-2-phenylacetohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  使用酰基亚硝基二烯亲和体合成二氨基-二氧脱氧糖衍生物†

  摘要：

  通过原位氧化相应的异羟肟酸5制备的N-酰基亚硝基衍生物6与二氢吡啶4瞬时并高产率地反应。的狄尔斯-阿德耳加成物8被区域专一性与亲二烯体acylnitroso形成图6A-C ，而亲二烯体6d的-F得到两个区域异构体的混合物7和8。这些和其他一些结果[2]最好由FMO理论来解释。的狄尔斯-阿德耳加成物7和8，得到对应的“ anti'顺与OsO 4 / N-甲基吗啉N-氧化物反应时生成-乙二醇。N–O键的氢解反应，然后进行过乙酰化作用，从而产生了预期的氨基糖糖衍生物14和16。使用4和（+）-D-扁桃酸的异羟肟酸衍生物18的相似序列导致较弱的不对称诱导，导致了预期的旋光性氨基糖糖化合物19A / 19B的混合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700308

文献信息

• AsymmetricDiels-Alder Cycloadditions with Chiral Carbamoyl Dienophiles
  作者：Albert Defoin、Agn�s Brouillard-Poichet、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19920750108

  日期：1992.2.5

  Chiral acylnitroso dienophiles 14, which were obtained from L-proline and from D-mandelic acid, reacted with cyclohexa-1,3-diene to give the expected diastereoisomers 15 and 16 (Scheme 2 and Table 1). The d.e. values for these Diels-Alder reactions were moderate; they are related to the molecular stiffness of the dienophiles. The absolute configuration of the major cycloadducts was interpreted in terms

  由L-脯氨酸和D-扁桃酸获得的手性酰基亚硝基二亲烯体14与环己-1,3-二烯反应，得到预期的非对映异构体15和16（方案2和表1）。这些Diels - Alder反应的de值中等。它们与亲二烯体的分子刚度有关。主要的环加合物的绝对构型是根据HOMO / LUMO相互作用来解释的，方法是“内”，而acylintroso二烯亲和体则从其顺式构象反应。