1-(benzenesulfonyl)-5-phenylindole | 1582801-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzenesulfonyl)-5-phenylindole
• 英文别名: 5-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-5-phenyl-1H-indole
• CAS: 1582801-17-9
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 333.411
• InChiKey: JEBOJNGEFNPSGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzenesulfonyl)-5-phenylindole 在 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2-iodophenyl)(5-phenyl-1H-indol-1-yl-2-d)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化 C2-氘代或 C2-未取代吲哚的脱芳香 Heck/Suzuki 偶联

  摘要：

  建立了通过多米诺赫克/铃木偶联进行的钯催化的 C2-氘代或 C2-未取代吲哚的脱芳香二芳基化反应。依靠缺电子亚磷酸酯配体，包括分子间 Suzuki 偶联和分子内 C-D/H 芳基化在内的副反应受到抑制，并且以中等至优异的产率提供了各种带有邻位三级立体中心（包括氘代立体中心）的 2,3-二芳基化二氢吲哚（高达 94%）和出色的非对映选择性（>20:1）。在高温下催化剂负载量可降低至 0.02 mol%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00166
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-(benzenesulfonyl)-5-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  单电子转移诱导的芳基锌与芳基和烯基卤化物的偶联

  摘要：

  发现由芳基卤化物/锌粉或芳基格氏试剂/氯化锌制备的芳基锌试剂在不借助过渡金属催化的情况下与芳基和烯基卤化物偶合，分别得到联芳基和苯乙烯衍生物。在这种情况下，我们已经报道了使用芳基格氏试剂代替芳基锌试剂的相应反应。与格利雅交叉偶联相比，本反应具有较高的官能团耐受性，亲电基团（如烷氧羰基和氰基）可兼用作芳基锌试剂和芳基卤化物上的取代基。芳基卤化物接收一个电子，从而被活化为相应的阴离子基团，与芳基锌试剂反应，从而产生交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201308200

文献信息

• Visible-Light-Mediated <i>N</i>-Desulfonylation of <i>N</i>-Heterocycles Using a Heteroleptic Copper(I) Complex as a Photocatalyst
  作者：Cameron J. Hunter、Michael J. Boyd、Gregory D. May、Robert Fimognari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00983

  日期：2020.7.2

  A photoredox protocol that uses a heteroleptic Cu (I) complex, [Cu(dq)(BINAP)]BF4, has been developed for the photodeprotection of benzenesulfonyl-protected N-heterocycles. A range of substrates was examined, including indazoles, indoles, pyrazoles, and benzimidazole, featuring both electron-rich and electron-deficient substituents, giving good yields of the N-heterocycle products with broad functional

  已经开发了使用杂合Cu（I）络合物[Cu（dq）（BINAP）] BF 4的光氧化还原方案，用于苯磺酰基保护的N-杂环的光脱保护。检查了多种底物，包括吲唑，吲哚，吡唑和苯并咪唑，这些底物具有富电子和缺电子的取代基，可提供具有宽泛的官能团耐受性的良好N杂环产物。还发现这种转变适合流动反应条件。
• Rationally designed N-phenylsulfonylindoles as a tool for the analysis of the non-basic 5-HT6R ligands binding mode
  作者：Jakub Staroń、Ryszard Bugno、Wojciech Pietruś、Grzegorz Satała、Stefan Mordalski、Dawid Warszycki、Agata Hogendorf、Adam S. Hogendorf、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Tomasz Lenda、Bogusław Pilarski、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112916

  日期：2021.1

  Among all of the monoaminergic receptors, the 5-HT₆R has the highest number of non-basic ligands (approximately 5% of compounds stored in 25th version of ChEMBL database have the strongest basic pKa below 5, calculated using the Instant JChem calculator plugin). These compounds, when devoid of a basic nitrogen, exhibit high affinity and remarkable selectivity. Despite a decade of research, no clues have been given for explanation of such an intriguing phenomenon. Here, a series of analogs of four known 5-HT₆R ligands, has been rationally designed to approach this issue. For each of the synthesized 42 compounds, a binding affinity for 5-HT₆R has been measured, together with a selectivity profile against 5-HT_1AR, 5-HT_2AR, 5-HT₇R and D₂R. Performed induced fit docking and molecular dynamics experiments revealed that no particular interaction was responsible for the activity of non-basic compounds. In fact, a plain N-phenylsulfonylindole (1e) was found to possess a moderate (5-HT₆R, K_i = 159 nM) affinity. No other monoaminergic receptor has as simple and selective ligand as this one. Thus, it is stated that it binds to the receptor solely based on its conformation and as such, possesses a minimum amount of features, required for binding. Also, any functional group able to form an additional interaction with the receptor increase the binding affinity, like in the case of two highly active non-basic compounds 3e and 5g (5-HT₆R, K_i = 65 nM and 38 nM, respectively).