7-Methyl-3-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one | 111027-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-Methyl-3-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one
• 英文别名: 7-Methyl-3-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 111027-01-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: NIZFRUWQTPUEIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methyl-3-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one 在 五氯化磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,3-Dichloro-7-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-3H-benzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  一类潜在的中枢神经系统药物。3-苯基-2-（1-哌嗪基）-5H-1-苯并ze庚因。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。

  DOI：

  10.1021/jm00396a016
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯乙基溴 在 PPA 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 7-Methyl-3-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一类潜在的中枢神经系统药物。3-苯基-2-（1-哌嗪基）-5H-1-苯并ze庚因。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。

  DOI：

  10.1021/jm00396a016

文献信息

• Control of Site-Selectivity in Hydrogen Atom Transfer by Electrostatic Interaction: Proximal-Selective C(sp³)–H Alkylation of 2-Methylanilinium Salts Using a Decatungstate Photocatalyst
  作者：Jialin Zeng、Takeru Torigoe、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acscatal.2c00278

  日期：2022.3.4

  C(sp3)–H alkylation of 2-methylanilinium salts via radical intermediates was developed. The anionic decatungstate photocatalyst ([W10O32]4–) interacts with the ammonium group of the substrate through electrostatic interaction and selectively abstracts a hydrogen atom from the proximal benzylic carbon atom under UV irradiation. A variety of 2-methylanilinium salts reacted with electron-deficient alkenes

  开发了通过自由基中间体对 2-甲基苯胺盐进行位点选择性 C(sp 3 )-H 烷基化。阴离子十钨酸盐光催化剂（[W 10 O 32 ] 4-）通过静电相互作用与底物的铵基相互作用，并在紫外线照射下选择性地从近端苄基碳原子中提取一个氢原子。多种 2-甲基苯胺盐与缺电子烯烃反应。烷基化产物通过 C-N 键的断裂成功地转化为芳基碘化物，并通过分子内环化成功地转化为四氢苯并氮杂酮衍生物。机理研究清楚地表明 [W 10 O 32 ] 4–和铵基。
• HINO, KATSUHIKO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI;MASUDA, YOSHINOBU;OKA, MAKOT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 107-117
  作者：HINO, KATSUHIKO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI、MASUDA, YOSHINOBU、OKA, MAKOT+

  DOI：——

  日期：——