1-(phenylthio)-2-(4-nitrophenylamino)-2-methylpropane | 105416-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylthio)-2-(4-nitrophenylamino)-2-methylpropane
• 英文别名: N-(2-methyl-1-phenylsulfanylpropan-2-yl)-4-nitroaniline
• CAS: 105416-97-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: DJADLBMVSKPFKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-nitrobenzenesulfenanilide 、 异丁烯 、 三氟化硼 、 乙醚 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BENATI, L.;MONTEVECCHI, P. C.;SPAGNOLO, P., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 4, 1145-1155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boron trifluoride promoted reaction of benzenesulphenanilides with alkenes
  作者：Luisa Benati、P.Carlo Montevecchi、Piero Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87520-7

  日期：1986.1

  The boron trifluoride-promoted reaction of a series of 3'- and 4'-substituted benzenesulphenanilides (1) with various alkenes has been investigated as a potential synthetic route to arylaminosulphides. The benzenesulphenanilides (1) investigated generally afford arylamino-sulphenylation adducts in fair to good yields except for the methoxy-substituted anilides (le and f), which largely lead to decomposition

  一系列3'和4'取代的苯磺酰苯胺（1）与各种烯烃的三氟化硼促进反应已被研究为潜在的合成芳基氨基硫化物的途径。所研究的苯磺酰苯甲酰胺（1）通常以相当高的收率得到芳基氨基磺酰化加合物，但甲氧基取代的苯甲酸酯（le和f）在可比的条件下很大程度上导致分解产物。在所有检查的情况下，加法都以-立体特异性，并且与末端烯烃一起，区域选择性地导致末端硫化物的排他（或主要）形成。通过假设三氟化硼将迟钝的苯磺酰苯胺（1）转变为反应性亲电物种，可以通过烯烃对硫进行亲核攻击，大概提供了s磺酸-硼酸根离子对中间体，并与另一个磺酰苯胺单元的竞争相竞争，从而解释了这一发现。 。