2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin | 22112-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-tetraphenyl-2,3,7,8,12,13,17,18-octamethylporphyrin；2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-5,10,15,20-tetraphenylporphine；Tetra(4-phenyl)-β-octamethylporphin；5,10,15,20-tetraphenyloctamethylporphyrin；meso-tetraphenyloctamethylporphyrin；Octamethyl-tetraphenylporphyrin
• CAS: 22112-91-0
• 化学式: C₅₂H₄₆N₄
• 分子量: 726.964
• InChiKey: IZGGRVQYHIUEOU-PDTFSERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.12
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到Tetra(4-sulphophenyl)-β-octamethylporphin
  参考文献：
  名称：

  Bykova, Venera; Usol'tseva, Nadejda; Ananjeva, Galina, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1995, vol. 265, p. 651 - 658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Nonplanar porphyrins. X-ray structures of (2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl- and -octamethyl-5,10,15,20-tetraphenylporphinato)zinc(II)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00180a029

文献信息

• Enthalpy—entropy compensation upon metal ion coordination with porphyrins: generalization for the free bases and doubly deprotonated macrocycles
  作者：M. M. Kruk、S. G. Pukhovskaya、Yu. B. Ivanova、O. I. Koifman

  DOI：10.1007/s11172-020-2868-6

  日期：2020.6

  Enthalpy—entropy compensation upon the coordination of zinc ions by porphyrins with various structural organizations of peripheral substitution in solutions at 298 K was studied. The same compensation temperature Tc was found for both free bases and doubly deprotonated porphyrin macrocycles. The data obtained indicate that the coordination of the metal ion in the tetrapyrrole macrocycle core by the free bases and doubly coordinated forms of porphyrins is characterized by the same promoting vibrational modes.

  在298 K下，研究了具有不同外围取代结构的卟啉配合锌离子时的焓-熵补偿。对于卟啉的自由碱形式和双脱质子化大环，均发现了相同的补偿温度Tc。所得数据显示，自由碱和双配位形式的卟啉在四吡咯大环核心中配位金属离子的过程具有相同的促进振动模式。
• Effects of porphyrin deformation on the 13C and¹H NMR chemical shifts in high-spin five- and six-coordinate manganese(III) porphyrin complexes
  作者：Akira Ikezaki、Mikio Nakamura

  DOI：10.1142/s1088424616500085

  日期：2016.1

  effect of porphyrin deformation on the [Formula: see text]C and 1H NMR chemical shifts, both five- and six-coordinate high-spin (S [Formula: see text] 2) Mn(III) complexes such as Mn(Por)Cl and [Mn(Por)(CD3OD)2]Cl have been prepared, where Por is a porphyrin dianion such as TPP, OMTPP, and T[Formula: see text]PrP. Molecular structures of five-coordinate Mn(OMTPP)Cl and Mn(TiPrP)Cl have been determined

  作为我们研究的延伸，以揭示卟啉变形对[公式：见正文]C和1H NMR 化学位移，五配位和六配位高自旋（S [公式：见正文] 2）Mn(III) 配合物，例如 Mn(Por)Cl 和 [Mn(Por)(CD3外径)2]Cl 已制备，其中 Por 是卟啉双阴离子，例如 TPP、OMTPP 和 T[公式：见正文]PrP。五配位Mn(OMTPP)Cl和Mn(T)的分子结构一世PrP)Cl 已通过 X 射线晶体学分析确定。正如所料，Mn(OMTPP)Cl 和 Mn(T一世PrP)Cl 分别表现出高度鞍状和高度褶皱的卟啉核心。[分子式：见正文]C NMR谱表明，这些配合物一般在低场位置表现出[分子式：见文字]-吡咯信号和[分子式：见文字]-吡咯和。高场位置的中观信号。结果表明，Mn(III)-N 的自旋极化磷存在于所有高自旋 Mn(III) 配合物中的 σ 键是决定卟啉碳信号化学位移的主要因素 (Cheng
• Low-Spin Ferriheme Models of the Cytochromes:  Correlation of Molecular Structure with EPR Spectral Type
  作者：Liliya A. Yatsunyk、Michael D. Carducci、F. Ann Walker

  DOI：10.1021/ja036398r

  日期：2003.12.1

  [FeTC(6)TPP(1-MeIm)(2)]Cl, [FeOMTPP(4-Me(2)NPy)(2)]Cl, and [FeOMTPP(2-MeHIm)(2)]Cl. Crystal structure analysis shows that paral-[FeOMTPP(1-MeIm)(2)]Cl has its axial ligands in close to parallel orientation (the actual dihedral angle between the planes of the imidazole ligands is 19.5 degrees ), while perp-[FeOMTPP(1-MeIm)(2)]Cl has the axial imidazole ligand planes oriented at 90 degrees to each other

  八甲基四苯基卟啉(III)、Fe(III)OMTPP、八乙基四苯基卟啉(III)、Fe(III)OETPP和四-β,β'-四亚甲基四苯基卟啉(III)的以下双咪唑和双吡啶配合物的制备和表征, Fe(III)TC(6)TPP, 报道: paral-[FeOMTPP(1-MeIm)(2)]Cl, perp-[FeOMTPP(1-MeIm)(2)]Cl, [FeOETPP(1-MeIm) )(2)]Cl、[FeTC(6)TPP(1-MeIm)(2)]Cl、[FeOMTPP(4-Me(2)NPy)(2)]Cl 和 [FeOMTPP(2-MeHIm)( 2)]Cl。晶体结构分析表明，paral-[FeOMTPP(1-MeIm)(2)]Cl 的轴向配体接近平行取向（咪唑配体平面之间的实际二面角为 19.5 度），而 perp-[FeOMTPP (1-MeIm)(2)]Cl 的轴向咪唑配体平面相互成 90
• Spectral, Acid, and Coordination Properties of Dodecasubstituted Porphyrins
  作者：S. G. Pukhovskaya、Yu. B. Ivanova、Dao The Nam、A. S. Semeikin、S. A. Syrbu、N. Zh. Mamardashvili

  DOI：10.1134/s107036321903040x

  日期：2019.3

  structure and coordination, acid, and spectral properties of a series of porphyrins with different systems of meso and β substituents are presented. The geometry of polysubstituted porphyrins was optimized at the DFT B3LYP/6-311G level of theory using Gaussian 09. It was shown that the dianionic forms of dodecasubstituted porphyrins hold promise for the development of highly efficient liquid sensors for

  给出了一系列具有不同内消旋和β取代基体系的卟啉的几何结构与配位，酸和光谱性质之间的相互关系的研究结果。使用高斯09在DFT B3LYP / 6-311G的理论水平上优化了多取代卟啉的几何形状。结果表明十二取代卟啉的阴离子形式对开发用于金属阳离子的高效液体传感器具有希望。
• Control of Spin State by Ring Conformation of Iron(III) Porphyrins. A Novel Model for the Quantum-Mixed Intermediate Spin State of Ferric Cytochrome <i>c</i>‘ from Photosynthetic Bacteria
  作者：Ru-Jen Cheng、Ping-Yu Chen、Pong-Ren Gau、Chun-Chia Chen、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1021/ja962474x

  日期：1997.3.1

  17,18-Octaethyl-5,10,15,20-tetraphenylporphinato)iron(III) chloride FeIII(OETPP)Cl and (2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-5,10,15,20-tetraphenylporphinato)iron(III) chloride FeIII(OMTPP)Cl complexes have been synthesized and characterized by 1H NMR and X-ray crystallography. Both molecules are severely nonplanar and assume saddle shapes in solid state. Variable-temperature 1H NMR studies confirm that the

  (2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-5,10,15,20-tetraphenylporphinato) 氯化铁 (III) FeIII(OETPP)Cl 和 (2,3,7,8,12 ,13,17,18-octamethyl-5,10,15,20-tetraphenylporphinato) 氯化铁 (III) FeIII(OMTPP)Cl 配合物已合成并通过 1 H NMR 和 X 射线晶体学表征。两种分子都是严重非平面的，并且在固态下呈马鞍形。变温 1H NMR 研究证实，对于 Fe(OETPP)Cl 和 Fe(OMTPP)Cl 的环反转，构象畸变在溶液中保持 ΔG⧧ = 15.8 和 10.1 kcal/mol。EPR (g⊥ = 5.2−5.3 at 77 K)、磁矩 (μeff = 4.7−5.2 μB at 300 K) 和结构数据 (Fe−Np = 2