methyl (2S,3S,4R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methyl-3-(trimethylsiloxy)pentanoate | 111998-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3S,4R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methyl-3-(trimethylsiloxy)pentanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 111998-49-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₅Si
• 分子量: 290.432
• InChiKey: BRTBNNRQXAEWJJ-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methyl-3-(trimethylsiloxy)pentanoate 生成 (2S,3S,4R)-3-Acetoxy-4-(acetoxymethyl)-2-methyldihydro-1(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;ITOH, FUMIO;YASUDA, HITOSHI;KISHINO, HIROKO;+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 554-561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 为溶剂， 以5%的产率得到methyl (2S,3S,4R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methyl-3-(trimethylsiloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  β-氧-α-重氮羰基化合物。I.手性β-氧基-α-重氮甲基酮的光化学。立体选择性合成手性大环内酯合成子。

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛1与重氮丙酮2的反应，缩合产物的光化学行为，并分析了保护基团效应，该保护基团修饰了光化学诱导的缩合产物的分子内过程和它的派生词。我们报告的3-羟基-2-甲基carboxilate衍生物的成功立体选择性合成与苏式相对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79185-4

文献信息

• The chemistry of O-silylated ketene acetals. Stereocontrolled synthesis of 2-deoxy- and 2-deoxy-2-C-alkyl-erythro-pentoses
  作者：Yasuyuki Kita、Osamu Tamura、Fumio Itoh、Hitoshi Yasuda、Hiroko Kishino、Ya Yuan Ke、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1021/jo00238a015

  日期：1988.2
• Lanthanide(III) catalyzed aldol reactions of glyceraldehyde acetonide with ketene silyl acetals: Catalytic asymmetric route to monosaccharides
  作者：Koichi Mikam、Masahiro Terada、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86145-5

  日期：——

  The Pr-, Eu- and Ho(dppm)3 catalyzed aldol reactions of glyceraldehyde acetonide with ketene silyl acetals are described, where remarkably high anti-diastereofacial selection is achieved. Thus, the asymmetrc synthesis of 2-deoxy-D-ribonolactone and formal synthesis of 2-amino-2-deoxy-D-pentose by the lanthanide(III) catalyzed aldol reaction with ketene silyl acetals of acetate and alpha-chloroacetate, respectively are described.