1-methyl-2-acetylbenzimidazolethiosemicarbazone | 129587-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-acetylbenzimidazolethiosemicarbazone
• 英文别名: 2-(1-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide；[1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 129587-44-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅S
• 分子量: 247.324
• InChiKey: OPGKKSWKBFEHJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.8±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) chloride 、 1-methyl-2-acetylbenzimidazolethiosemicarbazone 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dorokhova, N. I.; Zaletov, V. G.; Komissarov, V. N., Koordinatsionnaya Khimiya, 1990, vol. 16, p. 894 - 899

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 1-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-methyl-2-acetylbenzimidazolethiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑-噻唑杂化物胆碱酯酶抑制剂的合成与分子对接模拟

  摘要：

  痴呆症是一种认知障碍，通常与中枢神经系统疾病，尤其是阿尔茨海默病相关。可用的药物数量有限，不足以改善患有这种疾病的患者的生活方式。因此，设计并合成了新的苯并咪唑-噻唑杂化物（ 3-10 ）作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。体外评价显示，衍生物4b 、 4d 、 5b 、 6a 、 7a和8b对AChE和BChE具有双重抑制效率，IC 50范围为4.55至8.62 µM，BChE的IC 50范围为3.50至8.32 µM。通过分析 Lineweaver-Burk 图，确定了高活性化合物4d的非竞争性抑制形式，揭示了其抑制类型。使用人端粒酶逆转录酶永生化视网膜色素上皮细胞系来确保最有效的胆碱酯酶抑制剂的安全性。此外，还评估了化合物4b 、 4d 、 5b 、 6a 、 7a和8b的神经保护和抗氧化特性以及抑制 COX-2 的能力。结果表明，化合物4d 、 5b和8b对

  DOI：

  10.1002/ardp.202300201

文献信息

• Design, synthesis, molecular docking and molecular dynamic studies of novel benzimidazole–thiazole derivatives as potent and selective COX-2 inhibitors
  作者：Nurdan Ebru Irmak、Begum Nurpelin Saglık、Ismail Celik、Hasan Tahsin Sen、Yusuf Ozkay、Gülgün Ayhan-Kılcıgil

  DOI：10.1039/d3nj04438f

  日期：——

  celecoxib (IC50 0.132 μM) against COX-2. Molecular docking studies were carried out on compounds against COX-2 using Glide XP. The compounds 7b, 7c, 8b, and 8c demonstrated significant docking scores of −8.927 kcal mol−1, −8.578 kcal mol−1, −8.485 kcal mol−1, and −8.899 kcal mol−1, respectively, which suggest a promising interaction with the COX-2 enzyme. Moreover, molecular dynamics simulations of 100 ns duration

  一类新型苯并咪唑-噻唑产品被设计为环氧合酶的潜在抑制剂，并使用仪器分析技术验证了合成的化合物结构。对 COX-1 的体外抑制作用呈剂量依赖性，较低浓度时效果显着降低。在最活跃的化合物( 7b ) (IC 50 0.297 μM) ( 7c ) ( IC 50 0.311 μM) ( 8b ) (IC 50 0.279 μM)和( 8c ) (IC 50 0.215 μM)中，IC 50值接近针对 COX-2 的塞来昔布 (IC 50 0.132 μM)。使用 Glide XP 对抗 COX-2 的化合物进行分子对接研究。化合物7b、7c、8b和8c表现出显着的对接分数，分别为 -8.927 kcal mol -1、 -8.578 kcal mol -1、 -8.485 kcal mol -1和 -8.899 kcal mol -1，这表明了一种有希望的对接分数。与 COX-2 酶的相互作用。此外，使用
• Dorokhova, N. I.; Komissarov, V. N.; Zaletov, V. G., Koordinatsionnaya Khimiya, 1990, vol. 16, p. 297 - 300
  作者：Dorokhova, N. I.、Komissarov, V. N.、Zaletov, V. G.、Khokhlov, A. V.、Garnovskii, A. D.、Etmechenko, L. N.

  DOI：——

  日期：——
• Syamasundar; Adharvana Chary, Journal of the Indian Chemical Society, 2001, vol. 78, # 1, p. 32 - 33
  作者：Syamasundar、Adharvana Chary

  DOI：——

  日期：——