4-(tert-butyl)-2-(p-tolyl)pyridine | 1159004-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-2-(p-tolyl)pyridine
• 英文别名: 4-Tert-butyl-2-p-tolylpyridine；4-tert-butyl-2-(4-methylphenyl)pyridine
• CAS: 1159004-34-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: FVGXWPYSZFOOMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-2-(p-tolyl)pyridine 、 palladium dichloride 在 potassium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  半螯合，一种稳定电子不饱和配合物的方法：T 形 Pd 和 Pt 金属环的情况。

  摘要：

  提出了一种合成稳定的中性T形14电子Pd和Pt配合物的合理方法。它利用了三羰基(η(6)-茚基)铬阴离子的两亲性，其主要特性是作为半螯合配体，即一种非常规的异双位配体，能够通过共价键螯合金属中心。和非共价键，从而保持其不饱和价壳。原位形成的三羰基（η(6)-2-甲基茚基）铬阴离子与一系列 Pd 和 Pt 金属环的反应提供了新的空气稳定和持久的异质双金属配合物，其中金属环通过其金属结合茚基片段η(1) 方式，使螯合金属处的第四配位位点几乎空置。公开了这些新型复合物中的八种结构，并通过基于密度泛函理论的一系列理论方法（NBO、EDA、ETS-NOCV、AIM、NCI 区域分析）研究了它们的键合特征。理论表明，这些不寻常的双金属共面 η(1)-茚基-Pd/Pt 复合物结构的形成是由 Cr(CO)3 部分在 Pd/Pt 中心的第四个空位配位位点的吸引力库仑闭塞热力学驱动的。

  DOI：

  10.1021/ja4076327
• 作为产物：
  描述：

  3-carboxy-2-(pyridin-1-ium-1-yl)propanoate 在 ammonium peroxydisulfate 、 硫酸 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-(tert-butyl)-2-(p-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  C-4-烷基化吡啶的实用和区域选择性合成

  摘要：

  吡啶的直接位置选择性 C-4 烷基化一直是杂环化学中长期存在的挑战，特别是吡啶本身。历史上，这一问题已通过使用预功能化材料来解决，以避免过度烷基化和区域异构体的混合物。这项研究报告了一种简单的马来酸衍生的吡啶封闭基团的发明，该封闭基团能够精确控制 C-4 处的 Minisci 型脱羧烷基化，从而可以廉价地获得这些有价值的结构单元。该方法适用于各种不同的吡啶和羧酸烷基供体，操作简单且可扩展，并且适用于以快速且廉价的方式获取已知结构。最后，这项工作指出了在最早的可能阶段（天然吡啶）使用 Minisci 化学的一个有趣的战略出发点，而不是目前几乎完全采用 Minisci 化学作为后期功能化技术的教条。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05278

文献信息

• Direct C−H Arylation of Electron-Deficient Heterocycles with Arylboronic Acids
  作者：Ian B. Seiple、Shun Su、Rodrigo A. Rodriguez、Ryan Gianatassio、Yuta Fujiwara、Adam L. Sobel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja1066459

  日期：2010.9.29

  A direct arylation of a variety of electron-deficient heterocycles with arylboronic acids has been developed. This new reaction proceeds readily at room temperature using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of persulfate co-oxidant. The scope with respect to heterocycle and boronic acid coupling partner is broad, and sensitive functional groups are tolerated. This method

  已经开发了多种缺电子杂环与芳基硼酸的直接芳基化。这种新反应在室温下很容易使用廉价试剂进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。杂环和硼酸偶联伙伴的范围很广，敏感的官能团是可以容忍的。这种方法允许快速访问传统方法更难以访问的各种芳基化杂环。
• Iron-Catalyzed Direct C-H Arylation of Heterocycles and Quinones with Arylboronic Acids
  作者：Arghya Deb、Srimanta Manna、Arun Maji、Uttam Dutta、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/ejoc.201300743

  日期：2013.8

  The arylation of C–H bonds to generate heteroaryl–aryl (Het–Ar) and arylated quinone (Quin–Ar) compounds has received great attention to achieve sustainable goals in synthetic chemistry. Despite significant advances, arylation of a broad range of Het–Ar and Quin–Ar derivatives remains a challenging task. Herein, a variety of heterocycles are arylated by using arylboronic acids in the presence of catalytic

  C-H键的芳基化生成杂芳基-芳基（Het-Ar）和芳基化醌（Quin-Ar）化合物在合成化学中实现可持续目标方面受到了极大的关注。尽管取得了重大进展，广泛的 Het-Ar 和 Quin-Ar 衍生物的芳基化仍然是一项具有挑战性的任务。在本文中，在催化量的廉价 Fe(NO3)3 存在下，使用芳基硼酸将各种杂环芳基化。C-芳基化醌化合物可以通过芳基硼酸与醌或氢醌反应来制备。本方法操作简单，可扩展，不需要杂环或醌的预官能化，并且可以容忍偶联伙伴中的多种官能团。这些品质有望使这种方法对学术和工业用途具有吸引力。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Alkylpyridine via Activated <i>N</i>-Methylpyridinium Salts
  作者：Xue Chen、Wen-jing Li、Shun Li、Juan Tang、Xi Du、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02694

  日期：2020.1.17

  the α-branched alkyl chain on the alkylpyridine greatly increased the yield of the product. Deuterium labelling experiment revealed that in the case of the α-branched alkylpyridine, the presence of CuBr completely inhibited the H/D exchange at the benzylic position and thus enabled the selective arylation at the C6 position. This protocol demonstrates a broad substrate scope, and with respect to both

  已经开发了基于吡啶鎓活化策略的有效的钯催化的烷基吡啶芳基化反应，用于合成混合的芳基烷基吡啶。发现（1）吡啶鎓盐中的N-甲基充当瞬态活化剂并且在反应后可以自动离去;（2）CuBr是实现C6选择性芳基化必不可少的添加剂;（3）烷基吡啶上的α-支链烷基链大大提高了产物的收率。氘标记实验表明，在α-支链烷基吡啶的情况下，CuBr的存在完全抑制了苄基位置上的H / D交换，因此使C6位置上的选择性芳基化成为可能。该协议证明了广泛的底物范围，并且对于芳基碘化物和α-支链烷基吡啶而言，
• μ-Chlorido, μ-hydroxo-bridged dicarbonyl ruthenacycles: synthesis, structure and catalytic properties in hydrogen atom transfer
  作者：Jean-Pierre Djukic、Ksenia Parkhomenko、Akram Hijazi、Atika Chemmi、Lionel Allouche、Lydia Brelot、Michel Pfeffer、Louis Ricard、Xavier-Frédéric Le Goff

  DOI：10.1039/b820426h

  日期：——

  μ-Chlorido, μ-hydroxo-bridged ruthenacycles containing the Ru(CO)2 motif were synthesized by reaction of μ-dichlorido-bridged congener complexes with water in the presence of disodium carbonate. The substitution of one chlorido ligand for one hydroxo occurs with high stereoselectivity affording essentially hydroxo-bridged ruthenacycles, whereby the OH ligand occupies axial positions with respect to the mean plane defined by the chelating ligand. According to computational DFT investigations this stereoselectivity stems from a marked transphobia of the hydroxo ligand towards the carbanion of the ruthenacycle. The catalytic properties of the title compounds in hydrogen atom transfer process and particularly in the partial hydrogenation of alkynes have been investigated.

  在碳酸氢钠存在下，通过δ-二氯桥联同系物络合物与水的反应，合成了含有 Ru(CO)2 主题的δ-氯配位体、δ-羟基桥联钌(Ruthenacycles)。一个氯配位体取代一个羟配位体的立体选择性很高，基本上可以得到羟配位的钌杂环，其中羟配位体占据了螯合配位体所定义的平均平面的轴向位置。根据 DFT 计算研究，这种立体选择性源于羟基配体对钌鋬环的碳原子的明显反相性。我们还研究了标题化合物在氢原子转移过程中的催化特性，特别是在炔烃部分氢化过程中的催化特性。
• 유기금속 착체 및 이를 포함한 유기 발광 소자
  申请人：Samsung Display Co., Ltd. 삼성디스플레이 주식회사(120120164552) Corp. No ▼ 134511-0187812

  公开号：KR102103961B1

  公开（公告）日：2020-04-27

  유기금속 착체 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.

  有机发光器件包括有机金属配合物和有机发光器件。