3-cyclohexyl-6-methyl-2H-chromen-2-one | 1640097-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-6-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-6-methylchromen-2-one
• CAS: 1640097-17-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: FGKHKGSRWCFOPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-cyclohexyl-6-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  三苯膦和碘化钠介导的香豆素光催化CH烷基化

  摘要：

  香豆素的无金属和无氧化剂光催化 C H 烷基化是在三苯基膦和碘化钠存在下，在蓝色 LED 照射下，使用容易获得的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基化试剂开发的。不含金属和氧化剂的脱羧 C H 偶联方案以令人满意的收率和优异的 C-3 区域选择性提供各种 3-烷基化香豆素以及喹喔啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153720

文献信息

• Visible Light‐Induced Regioselective Decarboxylative Alkylation of the C( <i>sp</i> ² )−H Bonds of Non‐Aromatic Heterocycles
  作者：Lixin Liu、Neng Pan、Wei Sheng、Lebin Su、Long Liu、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang‐Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201900572

  日期：2019.9.3

  heterocycles has been realized via C(sp3)‐centered radical C(sp2)−C(sp3) bond formation under oxidant‐free conditions at room temperature. This reaction readily incorporates various functional alkyl groups into heterocyclic compounds without observation of any alkyl radical rearrangement and represents a mild and general tool for the preparation of valuable alkyl group‐functionalized heterocyclic compounds.

  在阳光或蓝色LED的照射下，室温下无氧化剂条件下，通过以C（sp 3）为中心的自由基C（sp 2）-C（sp 3）键形成，实现了各种非芳族杂环的区域选择性脱羧烷基化。该反应很容易将各种官能团的烷基结合到杂环化合物中，而没有观察到任何烷基自由基的重排，这是制备有价值的烷基官能化的杂环化合物的温和而通用的工具。
• Copper catalyzed direct alkenylation of simple alkanes with styrenes
  作者：Yefeng Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1039/c4sc00093e

  日期：——

  A novel Cu-catalyzed direct alkenylation of simple alkanes with styrenes was described. In the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2, a diverse range of alkenes undergo coupling with cycloalkanes to produce (E)-alkyl alkenes. This transformation is proposed to proceed via a radical process.

  报道了一种新型的铜催化的简单烷烃与苯乙烯的直接烯基化反应。在催化量的Cu(OTf)2存在下，多种烯烃与环烷烃进行耦合，生成（E）-烷基烯烃。据推测，这一转化过程通过自由基途径进行。
• Copper-catalyzed cross-dehydrogenative-coulping (CDC) of coumarins with cyclic ethers and cycloalkane
  作者：Chenyang Wang、Xia Mi、Qingrui Li、Yabo Li、Mengmeng Huang、Jianye Zhang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.052

  日期：2015.9

  Cu-catalyzed CDC reactions of coumarins with cyclic ethers and cycloalkanes were achieved to afford a variety of C-3 functionalized coumarins bearing the C(sp2)–C(sp3) bond in moderate to excellent yields. The conversion was proposed to proceed via a radical process.

  铜催化的香豆素与环醚和环烷烃的CDC反应可以中等至极好的收率得到各种带有C（sp 2）–C（sp 3）键的C-3官能化香豆素。提议通过彻底的过程进行转换。
• Cross-dehydrogenative coupling of coumarins with Csp³–H bonds using an iron–organic framework as a productive heterogeneous catalyst
  作者：Son H. Doan、Vu H. H. Nguyen、Thuong H. Nguyen、Phuc H. Pham、Ngoc N. Nguyen、Anh N. Q. Phan、Thach N. Tu、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c8ra00872h

  日期：——

  heterogeneous catalyst for the cross-dehydrogenative coupling of coumarins with Csp3–H bonds in alkylbenzenes, cyclohexanes, ethers, and formamides. The combination of DTBP as the oxidant and DABCO as the additive led to high yields of coumarin derivatives. The VNU-20 was more active towards this reaction than numerous other homogeneous and heterogeneous catalysts. Heterogeneous catalysis was confirmed

  铁-有机骨架 VNU-20 用作香豆素与 Csp 3交叉脱氢偶联的活性非均相催化剂烷基苯、环己烷、醚和甲酰胺中的 -H 键。DTBP 作为氧化剂和 DABCO 作为添加剂的组合导致香豆素衍生物的高产率。VNU-20 比许多其他均相和非均相催化剂对该反应更活跃。使用 VNU-20 催化剂的交叉脱氢偶联转化证实了非均相催化，液相中活性铁物种的贡献微不足道。铁基框架多次重复用于香豆素的功能化，而催化效率没有显着下降。据我们所知，香豆素的这些反应以前没有使用非均相催化剂进行。