(2S,3S)-2-Butyl-3-methyl-succinic acid dimethyl ester | 10211-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2-Butyl-3-methyl-succinic acid dimethyl ester
• CAS: 10211-59-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: WNHLBJZBGVACDR-IUCAKERBSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-Methyl-3-<3-oxo-butyl>-bernsteinsaeure-dimethylester 生成 (2S,3S)-2-Butyl-3-methyl-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—XCI：木香酚的转化产物。（-）降钙素和固体二氢木香内酯在C11上的立体化学

  摘要：

  固体二氢香豆酚内酯（VI）在金属胺还原后提供一种酸C 15 H 24 O 2（VII; R = H），其组成已由光谱证据确定，并通过转化为已知的伯醇（V ）和碳氢化合物（IV）。VII（R = CH 3）的臭氧分解获得了支持VII（R = H）和C 4处的立体化学的确凿证据，该产物作为一种产物提供了S -（+）-α-甲基戊二酸二甲酯（VIIIa），一种已知绝对构型的化合物。臭氧分解的另一产物（-）-2-甲基-3（3'-氧代）-丁基琥珀酸二甲酯（VIIIb）被转化为（-）-2 S-甲基-3 S-丁基丁二酸二甲酯（XV），通过其硫缩酮的脱硫，证明了（-）-山ton苷（X）和二氢木香酚（VI）中CH 3基团在C 11处的α取向。这首次为中心C 11的立体化学提供了在温和的实验条件下获得的化学证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82153-0