ethyl (R)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate | 919513-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (R)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (R)-Ethyl 5-oxopyrrolidine-3-carboxylate；ethyl (3R)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 919513-66-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: QWMPXTNXXREMCK-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-4-(4-methoxyphenyl)-2-(nitromethyl)-4-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel (II) chloride hexahydrate 、 三氟甲磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl (R)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基烷对4-氧-烯酸酯的高度对映选择性有机催化迈克尔加成。

  摘要：

  已经公开了使用硝基烷作为亲核试剂和4-氧-烯酸酯作为迈克尔受体的有用的迈克尔加成反应，并且该反应允许以高收率和优异的对映选择性（高达98％ee）方便地获得官能化的手性γ-酮酯。 ，催化剂负载低。

  DOI：

  10.1039/b905033g

文献信息

• Aryloxide-Facilitated Catalyst Turnover in Enantioselective α,β-Unsaturated Acyl Ammonium Catalysis
  作者：Anastassia Matviitsuk、Mark D. Greenhalgh、Diego-Javier Barrios Antúnez、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201706402

  日期：2017.9.25

  β-unsaturated p-nitrophenyl ester substrate to facilitate catalyst turnover. This method was used for the enantioselective isothiourea-catalyzed Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated p-nitrophenyl esters in generally good yield and with excellent enantioselectivity (27 examples, up to 79 % yield, 99:1 er). Mechanistic studies identified rapid and reversible catalyst acylation by the α,β-unsaturated

  报道了一种新的 α,β-不饱和酰基铵催化的通用概念，该概念使用 α,β-不饱和对硝基苯酯底物释放对硝基苯酚来促进催化剂周转。该方法用于对映选择性异硫脲催化的硝基烷烃与 α,β-不饱和对硝基苯基酯的迈克尔加成反应，收率普遍良好，对映选择性极佳（27 个实例，收率高达 79%，99:1 er）。机理研究确定了 α,β-不饱和对硝基苯酯的快速和可逆催化剂酰化，并且最近报道的可变时间归一化动力学分析方法用于描述复杂的反应动力学。