2-thioxo-3-(4-chlorophenyl)-6-iodo-3H-quinazolin-4-one | 18741-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-thioxo-3-(4-chlorophenyl)-6-iodo-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 6-Iodo-2-thio-3-p-chlorophenyl-4(3H)-quinazolinone；3-(4-chlorophenyl)-6-iodo-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；3-(4-chloro-phenyl)-6-iodo-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；3-(4-chlorophenyl)-6-iodo-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 18741-42-9
• 化学式: C₁₄H₈ClIN₂OS
• 分子量: 414.654
• InChiKey: OKKCDWGRVDGNFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  308 °C (decomp)
• 沸点：
  530.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxo-3-(4-chlorophenyl)-6-iodo-3H-quinazolin-4-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N-formyl-N'-[2-(3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-6-iodo-3H-quinazolin-2-yl)-thioacetyl]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  一些新的取代 2-巯基喹唑啉类似物作为潜在抗菌剂的合成

  摘要：

  制备了一系列新的取代 2-mercapto-3-(4-chlorophenyl)-6-iodo-3H-quinazolin-4-ones 并筛选了抗菌活性。化合物 11、13、17 和 18 显示出非常广泛的抗菌活性，可用作模板，通过修饰或衍生化进一步开发以设计更有效的抗菌剂。报道了新的 2-巯基喹唑啉酮的详细合成及其抗菌筛选。

  DOI：

  10.1080/10426500600919207
• 作为产物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 、 2-氨基-5-碘苯甲酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-thioxo-3-(4-chlorophenyl)-6-iodo-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的取代 2-巯基喹唑啉类似物作为潜在抗菌剂的合成

  摘要：

  制备了一系列新的取代 2-mercapto-3-(4-chlorophenyl)-6-iodo-3H-quinazolin-4-ones 并筛选了抗菌活性。化合物 11、13、17 和 18 显示出非常广泛的抗菌活性，可用作模板，通过修饰或衍生化进一步开发以设计更有效的抗菌剂。报道了新的 2-巯基喹唑啉酮的详细合成及其抗菌筛选。

  DOI：

  10.1080/10426500600919207

文献信息

• Eco-friendly rapid synthesis of 3-substituted-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones in choline chloride based deep eutectic solvent
  作者：Maja Molnar、Jelena Klenkar、Tena Tarnai

  DOI：10.1080/00397911.2017.1291815

  日期：2017.6.3

  3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and 6-iodo-3-substituted-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones were synthesized in choline chloride/urea deep eutectic solvent. Substituted 2-mercapto-4(3H)-quinazolinones were synthesized from anthranilic acid or 5-iodoanthranilic acid and appropriate isothiocyanates in good to excellent yields. Isolation of final product was easy and required no further purification. Synthesis of

  摘要 一系列 3-取代-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮和 6-碘-3-取代-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮是在氯化胆碱/尿素低共熔溶剂中合成。由邻氨基苯甲酸或 5-碘邻氨基苯甲酸和适当的异硫氰酸酯合成取代的 2-巯基-4(3H)-喹唑啉酮，收率良好。最终产物的分离很容易，不需要进一步纯化。这些化合物的合成速度快、选择性好、无催化剂，同时制备低共熔溶剂容易、组分易得、便宜且环保。图形概要
• Syntheses of Some New 4(3H)-Quinazolinones as Potential CNS Active Agents
  作者：Ram Lakhan、Om Prakash Singh

  DOI：10.1002/ardp.19853180310

  日期：——

  More than fifty 2‐(N‐substituted aminoethylthio)‐3‐aryl‐6‐iodo‐4(3H)‐quinazolinones 2–6 have been prepared. Some of them were tested for CNS activities on mice and found to be either depressants or stimulants.

  已经制备了 50 多个 2-(N-取代氨基乙硫基)-3-芳基-6-碘-4(3H)-喹唑啉酮 2-6。其中一些在小鼠身上进行了中枢神经系统活性测试，发现要么是抑制剂，要么是兴奋剂。
• Application of Deep Eutectic Solvents in the Synthesis of Substituted 2-Mercaptoquinazolin-4(3H)-Ones: A Comparison of Selected Green Chemistry Methods
  作者：Mario Komar、Tatjana Gazivoda Kraljević、Igor Jerković、Maja Molnar

  DOI：10.3390/molecules27020558

  日期：——

  In this study, deep eutectic solvents (DESs) were used as green and eco-friendly media for the synthesis of substituted 2-mercaptoquinazolin-4(3H)-ones from different anthranilic acids and aliphatic or aromatic isothiocyanates. A model reaction on anthranilic acid and phenyl isothiocyanate was performed in 20 choline chloride-based DESs at 80 °C to find the best solvent. Based on the product yield

  在这项研究中，低共熔溶剂（DES）被用作绿色环保介质，从不同的邻氨基苯甲酸和脂肪族或芳香族异硫氰酸酯合成取代的2-巯基喹唑啉-4（3H）-酮。在 80 °C 下，在 20 个基于氯化胆碱的 DES 中进行了邻氨基苯甲酸和异硫氰酸苯酯的模型反应，以找到最佳溶剂。根据产物收率，发现氯化胆碱:尿素 (1:2) DES 是最有效的，而 DES 既充当溶剂又充当催化剂。使用搅拌、微波辅助和超声辅助合成以中等至良好的产率制备所需的化合物。值得注意的是，混合和超声处理获得了更高的产率（16-76%），而微波诱导合成的效率较低（13-49%）。这项研究的具体贡献是使用DES与上述绿色技术相结合来合成各种衍生物。合成的化合物的结构通过1H和13C NMR光谱证实。
• Kottke; Kuhmstedt; Grafe, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 4, p. 285 - 286
  作者：Kottke、Kuhmstedt、Grafe、Knoke

  DOI：——

  日期：——
• SHARMA M.; SHANKER K.; BHARGAVA K. P.; KISHOR K., INDIAN J. PHARM. SCI., 1979, 41, NO 14, 44-46
  作者：SHARMA M.、 SHANKER K.、 BHARGAVA K. P.、 KISHOR K.

  DOI：——

  日期：——