(R)-2-benzyl-butan-1,4-diol | 281214-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzyl-butan-1,4-diol
• 英文别名: (R)-2-benzylbutane-1,4-diol；(2R)-benzylbutane-1,4-diol；(R)-2-benzylbutan-1,4-diol；(2R)-2-benzylbutane-1,4-diol
• CAS: 281214-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: MZSIQTVSNURLNU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyl-butan-1,4-diol 在 三乙胺 作用下， 反应 21.0h， 生成 (R)-3-Benzyl-1-(3-methyl-butyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 1,3- and 1,3,4-substituted pyrrolidines

  摘要：

  Diastereoselective alkylation of N-acylnorbornene sultams 2 afforded a variety of enantiomerically pure products 3a-3e. Reduction with LiAlH4 (LAH) followed by ditosylation furnished chiral 1,4-ditosylates 5a-5e which underwent a cyclization reaction with primary amines to afford chiral 1,3- and 1,3;4-substituted pyrrolidines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00278-1
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-2-benzyl-5-phenylpent-4-en-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 (R)-2-benzyl-butan-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属和手性胺催化剂的组合直接进行醛的区域特异性和高对映选择性分子间α-烯丙基烷基化

  摘要：

  首次公开了通过非手性稳固的Pd 0配合物和简单的手性胺作为助催化剂的组合，线性醛类的第一个直接的分子间区域特异性和高对映选择性的α-烯丙基烷基化反应。将共催化的不对称化学选择性和区域特异性α-烯丙基烷基化反应与原位还原串联在一起，得到相应的2-烷基醇，其对映体比率很高（er高达98：2； er =对映体比率）。它也是有价值的2-烷基取代的半缩醛，2-烷基-丁烷-1,4-二醇和胺的快速入口。公开了具有生物活性的天然产物（例如，Arundic酸）的简明共催化不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201103366

文献信息

• Betti's base for crystallization-induced deracemization of substituted aldehydes: synthesis of enantiopure amorolfine and fenpropimorph
  作者：Andrea Carella、Gabriel Ramos Ferronatto、Emanuela Marotta、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Claudio Paolucci

  DOI：10.1039/c6ob02765b

  日期：——

  diastereoisomer transformation (CIDT) of naphthoxazines derived from racemic O-protected 2-substituted 4-hydroxybutyraldehydes and enantiopure Betti's base allows the deracemization of the starting aldehydes with ee up to 96%. As an alternative, reduction with lithium aluminum hydride of the diastereoisomerically enriched naphthoxazines leads to enantioenriched primary amines. The utility of the latter strategy

  由外消旋的O-保护的2-取代的4-羟基丁醛和对映体纯的Betti's碱衍生的萘并恶嗪的酸促进结晶诱导的非对映异构体转化（CIDT）可以使起始醛与ee的反硝化作用高达96％。或者，用氢化锂铝将非对映异构体富集的萘并恶嗪还原可得到对映体富集的伯胺。后一种方法的实用性通过将其应用于对映体富集的苯丙咪唑和ee高达99.5％的对映体纯阿莫罗芬的首次合成得到了证明。
• Concise Synthesis of (+)-β-Benzyl γ-Butyrolactones from Butynediol
  作者：Stefan Kamlage、Michael Sefkow、Nicole Zimmermann、Martin G. Peter

  DOI：10.1055/s-2002-19339

  日期：——

  The synthesis of optically active β-benzyl-γ-butyrolactones from butynediol via four transition metal catalysed reactions is reported. Key reactions are the hitherto unknown enantioselective hydrogenation of 2-benzyl-2-buten-1,4-diols using Ir(I)-phosphinooxazoline catalysts and the regiocontrolled oxidation of the resulting 2-benzyl-1,4-butanediols to the β-substituted butyro-lactones.

  报道了通过四种过渡金属催化反应从丁炔二醇合成光学活性 β-苄基-γ-丁内酯。关键反应是迄今为止未知的使用 Ir(I)-膦基恶唑啉催化剂对 2-苄基-2-丁烯-1,4-二醇进行对映选择性氢化，以及将所得 2-苄基-1,4-丁二醇区域控制氧化为 β-取代的丁内酯。
• Gagnon, Rene; Grogan, Gideon; Groussain, Esther, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2527 - 2528
  作者：Gagnon, Rene、Grogan, Gideon、Groussain, Esther、Pedragosa-Moreau, Sandrine、Richardson, Paul F.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective conjugate addition of Grignard reagents to a homochiral fumaramide derived from Oppolzer’s sultam
  作者：Gary P. Reid、Kieron W. Brear、David J. Robins

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.010

  日期：2004.3

  Conjugate addition of Grignard reagents to N,N'-fumaroylbis[(2R)-bornane-10,2-sultam] 1 occurred with moderate to high levels of diastereoselectivity. Diastereomeric excesses were estimated by analysis of the H-1 NMR spectra of the succinamide mixtures and enantiomeric excesses from F-19 NMR spectra of the bis Mosher esters of the diols produced by reductive cleavage of the succinamides. Saponification of the succinamides gave the corresponding (R)-succinic acids with ees up to 92% showing that addition of the Grignard reagents takes place selectively on the re-face of 1. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct Regiospecific and Highly Enantioselective Intermolecular α-Allylic Alkylation of Aldehydes by a Combination of Transition-Metal and Chiral Amine Catalysts
  作者：Samson Afewerki、Ismail Ibrahem、Jonas Rydfjord、Palle Breistein、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201103366

  日期：2012.3.5

  The first direct intermolecular regiospecific and highly enantioselective α‐allylic alkylation of linear aldehydes by a combination of achiral bench‐stable Pd0 complexes and simple chiral amines as co‐catalysts is disclosed. The co‐catalytic asymmetric chemoselective and regiospecific α‐allylic alkylation reaction is linked in tandem with in situ reduction to give the corresponding 2‐alkyl alcohols

  首次公开了通过非手性稳固的Pd 0配合物和简单的手性胺作为助催化剂的组合，线性醛类的第一个直接的分子间区域特异性和高对映选择性的α-烯丙基烷基化反应。将共催化的不对称化学选择性和区域特异性α-烯丙基烷基化反应与原位还原串联在一起，得到相应的2-烷基醇，其对映体比率很高（er高达98：2； er =对映体比率）。它也是有价值的2-烷基取代的半缩醛，2-烷基-丁烷-1,4-二醇和胺的快速入口。公开了具有生物活性的天然产物（例如，Arundic酸）的简明共催化不对称全合成。