benzyl 2-(S)-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(3-pyridyl)butanoate | 1606146-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(S)-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(3-pyridyl)butanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-pyridin-3-ylbutanoate
• CAS: 1606146-00-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: SPBTWWIPGBRNOC-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 silver nitrate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2-(S)-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(3-pyridyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过银镍电催化克服脱羧芳基化的局限性

  摘要：

  报道了一种用于实现氧化还原活性酯（RAE，分离或原位生成）和卤代（杂）芳烃脱羧交叉偶联（DCC）的有用方案。这项务实的研究采用了独特的银镍电催化平台来克服困扰这一战略性强大转型的众多限制。在其优化形式中，偶联伙伴可以以令人惊讶的简单方式组合：开放到空气中，使用工业级溶剂、廉价的配体和Ni源以及亚化学计量的AgNO 3 ，在室温下使用简单的商用恒电位仪进行。最重要的是，所有结果都通过使用最先进的方法进行基准测试来置于背景中。提出的应用可以简化合成并快速进入具有挑战性的化学空间。最后，提出了对多种尺度范围的适应，从基于毫克的并行合成到十克再循环流。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08006

文献信息

• Improved Negishi Cross-Coupling Reactions of an Organozinc Reagent Derived from<scp>l</scp>-Aspartic Acid with Monohalopyridines
  作者：Toyonobu Usuki、Hiroto Yanuma、Takahiro Hayashi、Haruka Yamada、Noriyuki Suzuki、Yoshiro Masuyama

  DOI：10.1002/jhet.1807

  日期：2014.1

  The Negishi cross‐coupling reaction of an organozinc derivative prepared from protected l‐aspartic acid with monohalopyridines was improved by employing a combination catalyst of Pd2(dba)3 and P(2‐furyl)3 and removing an extra Zn from the organozinc reagent via centrifugation. The reactivity of halogenated pyridines (Cl, Br, I) with substituents at the C2, C3, and C4 positions of the pyridine ring

  通过使用Pd 2（dba）3和P（2-呋喃基）3的组合催化剂并从有机锌试剂中去除多余的Zn，可以改善由受保护的l-天冬氨酸与单卤吡啶制得的有机锌衍生物的Negishi交叉偶联反应。通过离心。研究了卤代吡啶（Cl，Br，I）与吡啶环C2，C3和C4位置上的取代基的反应性，发现使用4-碘吡啶作为底物可获得最佳收率（90 ％）用于交叉偶联反应。