2-amino-N'-(2-bromophenyl)benzohydrazide | 1374600-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N'-(2-bromophenyl)benzohydrazide
• CAS: 1374600-86-8
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN₃O
• 分子量: 306.162
• InChiKey: KWICONOJONIYQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N'-(2-bromophenyl)benzohydrazide 、 2-乙炔苯甲酸 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到6-[(2-bromophenyl)amino]-6a-methyl-5H,6H,6aH,11H-isoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  新型线性和成角稠合喹唑啉酮：通过金 (I) 催化的级联反应和抗癌活性合成

  摘要：

  通过开发金 (I) 催化的 2-氨基苯甲酰肼和炔酸之间的级联反应，建立了一种强大的基于库的新稠合喹唑啉酮方法。在体外将选定的化合物施用于肺 (A549) 和乳腺癌细胞 (MDA-MB-231 和 MCF-7)，发现其中一些成功地抑制了细胞增殖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101822
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 2-溴苯肼 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到2-amino-N'-(2-bromophenyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型线性和成角稠合喹唑啉酮：通过金 (I) 催化的级联反应和抗癌活性合成

  摘要：

  通过开发金 (I) 催化的 2-氨基苯甲酰肼和炔酸之间的级联反应，建立了一种强大的基于库的新稠合喹唑啉酮方法。在体外将选定的化合物施用于肺 (A549) 和乳腺癌细胞 (MDA-MB-231 和 MCF-7)，发现其中一些成功地抑制了细胞增殖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101822

文献信息

• Design and Synthesis of New Anthranyl Phenylhydrazides: Antileishmanial Activity and Structure–Activity Relationship
  作者：Claudia do Carmo Maquiaveli、Edson Roberto da Silva、Barbara Hild de Jesus、Caio Eduardo Oliveira Monteiro、Tiago Rodrigues Navarro、Luiz Octavio Pereira Branco、Isabela Souza dos Santos、Nanashara Figueiredo Reis、Arieli Bernardo Portugal、João Luiz Mendes Wanderley、André Borges Farias、Nelilma Correia Romeiro、Evanoel Crizanto de Lima

  DOI：10.3390/ph16081120

  日期：——

  antimonial-based drugs was first initiated with the synthesis of urea stibamine by Upendranath Brahmachari in 1922. The need for new drug development led to resistance toward antimoniates. New drug development to treat leishmaniasis is urgently needed. In this way, searching for new substances with antileishmanial activity, we synthesized ten anthranyl phenylhydrazide and three quinazolinone derivatives and evaluated

  利什曼病是一种被忽视的热带疾病，影响着全世界数百万人。1922 年，Upendranath Brahmachari 合成尿素锑胺，首次开创了锑基药物的百年历史。新药开发的需要导致了对锑剂的耐药性。迫切需要开发治疗利什曼病的新药。通过这种方式，寻找具有抗利什曼原虫活性的新物质，我们合成了十种蒽基苯酰肼和三种喹唑啉酮衍生物，并评估了它们对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体和细胞内无鞭毛体的作用。三种化合物对前鞭毛体 1b、1d 和 1g 显示出良好的活性，IC50 在 1 至 5 μM 之间。这些新的苯酰肼针对利什曼原虫精氨酸酶进行了测试，但正如我们在之前的研究中所表明的那样，它们都未能抑制这种寄生虫酶。为了解释可能的作用机制，我们基于计算机分析提出将酶 PTR1 作为这些化合物的新靶标。总之，新的蒽酰肼衍生物可以成为开发针对原生动物寄生虫的新物质的有前途的支架。